B-nor-5α-cholestan-3β-ol | 4952-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: B-nor-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: B-nor-5α-cholestanol-(3β)；(3aR)-8c-Hydroxy-3ar.5bc-dimethyl-3c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5atH.9atH.10acH.10btH)-hexadecahydro-cyclopenta[a]fluoren；5α-B-Norcholestanol-(3β)；5α-B-Norcholestan-3β-ol；(3R,3aR,5aS,5bS,8S,9aS,10aR,10bS)-3a,5b-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,10b-tetradecahydrocyclopenta[a]fluoren-8-ol
• CAS: 4952-42-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O
• 分子量: 374.651
• InChiKey: YKIZPPOKIRXIQV-VZZSONICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-nor-5α-cholestan-3β-ol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 B-norcholestenone
  参考文献：
  名称：

  The Configuration of B-Norsteroid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a030
• 作为产物：
  描述：

  B-norcholestenone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 B-nor-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  1140. 3-氧代-B-降胆固醇的甲基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006117

文献信息

• trans-Hydrindanes by Reduction: Synthesis of Dihydro-B-nortestosterone
  作者：Alexander Kasal、Hana Chodounská、Wojciech J. Szczepek

  DOI：10.1135/cccc19961386

  日期：——

  Reduction with diimide was employed in the synthesis of potential antiandrogens - 17β-hydroxy-B-nor-5α-androstan-3-one (26) and its 17α-methyl derivative (25). Other methods of reduction (hydroboration, catalytic hydrogenation) were less effective.

  使用二亚胺进行还原反应，用于合成潜在的抗雄激素 - 17β-羟基-B-去-5α-雄烷-3-酮（26）及其17α-甲基衍生物（25）。其他还原方法（氢硼化、催化加氢）效果较差。
• Trans hydrindanes by dimide reduction: Synthesis of dihydro-B-nortestosterone and its 17α-methyl derivative
  作者：Alexander Kasal、Hana Chodounská、Wojciech J Szczepek

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01328-7

  日期：1996.8

  yield. Better yields, however, were obtained by reduction with diimide. The method was employed in the synthesis of potential antiandrogens - 17β-hydroxy-B-nor-5α-androstan-3-one (8) and its 17α-methyl derivative (9).

  的还原性硼氢化Δ 5 -B-norsteroids（例如，1），得到5α二氢产品（例如，3）在低收率。然而，通过用二酰亚胺还原获得了更好的产率。该方法被用于合成潜在的抗雄激素-17β-羟基-B-nor-5α-雄烷-3-酮（8）及其17α-甲基衍生物（9）。
• 582.<scp>B</scp>-Nor-5α-cholestane,<scp>B</scp>-nor-5β-cholestane, and related compounds
  作者：G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9590002908

  日期：——
• Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2341 - 2357
  作者：Joska,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 2605 - 2617
  作者：Fajkos,J. et al.

  DOI：——

  日期：——