methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1159114-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1159114-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: WGNOOKFKJPZBNQ-BYYUCUBISA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S)-3-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生物修饰的 Fe3O4 纳米颗粒用于中间环酸酐的对映选择性开环

  摘要：

  在目前的工作中，奎尼丁的分子骨架在喹啉部分的 C6' 碳的甲氧基官能团上被一个长链羧酸基团 (-COOH) 修饰，并在合成过程中用作封端剂。 Fe 3 O 4纳米粒子。所得修饰的奎尼丁封端的 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @mQD) NPs 通过不同的技术进行了表征，并在多相催化模式下通过甲醇分解用于对映选择性开环 (ERO)。mQD 与 Fe 3 O 4的相互作用使用 FTIR 光谱和热分析技术研究了表面及其负载百分比。优化了溶剂系统、温度和底物等反应参数。在 Fe 3 O 4 @mQD NPs存在下通过甲醇分解对琥珀酸和戊二酸酐进行 ERO 。优化后的方案可以产生具有高对映选择性（高达 98% ee）和出色产率（大多数情况下超过 90%）的手性半酯。

  DOI：

  10.1039/d1nj04081b

文献信息

• A polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide catalyst: a highly enantioselective, recyclable heterogeneous organocatalyst
  作者：Sung Hun Youk、Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Je Eun Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b821483b

  日期：——

  The design, synthesis, and catalytic application of a highly enantioselective and indefinitely stable polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide is reported.

  报道了一种高度对映选择性且无限期稳定的聚合物支载的基于金鸡纳碱的双功能磺酰胺的设计、合成及其催化应用。
• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• The immobilisation of chiral organocatalysts on magnetic nanoparticles: the support particle cannot always be considered inert
  作者：Oliver Gleeson、Gemma-Louise Davies、Aldo Peschiulli、Renata Tekoriute、Yurii K. Gun'ko、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1ob06110k

  日期：——

  catalysis by the nanoparticles in the absence of the organocatalyst was detected, which explains in part the poor performance of the immobilised organocatalysts in these reactions from a stereoselectivity standpoint. It seems clear that the immobilisation of sensitive chiral organocatalysts onto magnetite nanoparticles does not always result in heterogeneous catalysts with acceptable activity and selectivity

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然
• A New Structural Motif for Bifunctional Brønsted Acid/Base Organocatalysis
  作者：Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201000637

  日期：2010.6.1

  Naturally synthetic: Acid/base catalyst (S)‐1 can be used in highly enantioselective alcoholytic desymmetrizations of meso anhydrides. For example, the methanolysis of cyclobutane anhydride derivative 2 gave hemiester 3 in 99:1 e.r. (see scheme). Ester 3 was used in a short enantioselective synthesis of (+)‐grandisol.

  自然合成的：酸/碱催化剂（小号） - 1可在高度对映选择性alcoholytic desymmetrizations使用内消旋酸酐。例如，环丁烷酸酐衍生物2的甲醇化反应可在99：1 er的条件下生成半酯3（参见方案）。酯3用于（+）-格兰迪索的短对映选择性合成。
• A Highly Reactive and Enantioselective Bifunctional Organocatalyst for the Methanolytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides: Prevention of Catalyst Aggregation
  作者：Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Ji Woong Lee、Je Eun Lee、Sung Hoon Youk、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200801636

  日期：2008.9.29