4-nitro-3′,4′-bis(phenylmethyloxy)diphenylethylene | 110997-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-nitro-3′,4′-bis(phenylmethyloxy)diphenylethylene
• 英文别名: 3,4-dibenzyloxy-4'-nitrostilbene；1,2-Dibenzyloxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene；4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 110997-79-0
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: QKMCNBJFRVRCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3′,4′-bis(phenylmethyloxy)diphenylethylene 、 四氢呋喃 以 甲醇 为溶剂， 19.5 ℃ 、470.64 MPa 条件下， 以Reduction under a pressure of 512 psi at 19.5° C. affords 5.9 g (60%) of 4-[-2-(-3,4-dibenzyloxyphenyl)ethyl]benzenamine, mp 97°-101° C.的产率得到4-[2-(3,4-dibenzyloxyphenyl)ethyl]benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-2-hydroxy-.alpha.-oxo-benzeneacetamides and pharmaceutical

  摘要：

  本发明涉及新的N-取代的2-羟基苯甲酰胺和N-取代的2-羟基-α-氧基苯乙酰胺化合物药物组合物以及它们的使用方法，用于治疗那些脂氧合酶酶活性产物导致病理状态的疾病。还包括选定的新型中间体。

  公开号：

  US04939133A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 哌啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitro-3′,4′-bis(phenylmethyloxy)diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Efficiently Tuning the Absorption and Fluorescence Spectroscopy of the Novel Branched p-Nitro-stilbene Derivatives with Chemical Strategy

  摘要：

  合适的化学策略是调整有机染料颜色和光致发光的有效方法。本文介绍了一种新的化学策略，通过化学桥键的变化，有效地调谐新型支链对硝基二苯乙烯衍生物。连接键对支链对硝基二苯乙烯衍生物的吸收和荧光光谱具有重要影响。随着酯键的连接，支化对硝基二苯乙烯衍生物的化学结构特征发生了从 "D-π-A "到 "A-π-A "的变化。这不仅导致支化对硝基二苯乙烯衍生物的最大吸收波长发生较大的低色度偏移，而且大大降低了荧光强度。相反，具有醚键的支化对硝基二苯乙烯衍生物在适度的极性溶剂中表现出更长的吸收波长和更强的荧光发射。测定了这些支化对硝基二苯乙烯衍生物的循环伏安图。在具有不同连接键的支化对硝基二苯乙烯衍生物中观察到了不同的电化学过程。根据相应的氧化还原电位估算了支化对硝基二苯乙烯衍生物的前沿轨道能量。对支化对硝基二苯乙烯衍生物进行了分子几何优化，并分析了前沿轨道的电子密度分布。通过分析差示扫描量热法（DSC）和热分析（TGA）曲线，研究了这些支化硝基二苯乙烯衍生物的热稳定性。本文有力地证明了支链二苯乙烯衍生物的吸收光谱和荧光光谱可以通过化学策略有效地调节。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0564-x

文献信息

• Bromine-substituted p-nitrostilbene derivatives: synthesis, crystal structural studies, photoluminescence and the heavy atom effect on the singlet oxygen generation by two-photon absorption
  作者：Fang Gao、Xinchao Wang、Suna Wang、Meng Liu、Xiaojiao Liu、Xiaojuan Ye、Hongru Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.010

  日期：2013.4

  p-nitrostilbene derivatives with various numbers of bromine atoms were prepared to survey the crystal structural properties, the photoluminescence, and heavy atom effect on the singlet oxygen generation by two-photo absorption (TPA). Single crystals of 4-nitro-4′-(4″-bromo-phenyl-methyl-oxy)-diphenylethylene (C2), 4-nitro-4′-(3″,5″-dibromo-phenyl-methyl-oxy)-diphenylethylene (C3), 4-nitro-4′-(2′,3″,4′,5″

  制备了各种具有多个溴原子的线性和侧链对硝基二苯乙烯衍生物，以调查晶体结构性质，光致发光和重原子对双光子吸收（TPA）产生单线态氧的影响。4-硝基-4'-（4″-溴代苯基-甲基-氧基）-二苯基乙烯（C2），4-硝基-4'-（3″，5″-二溴代-苯基-甲基-氧基）的单晶-二苯基乙烯（C3），4-硝基-4'-（2'，3''，4'，5''，6''-五溴-苯基-甲基-氧基）-二苯基乙烯（C4获得了），并通过X射线衍射分析了结构特征。示出了光敏剂的一光子和二光子光学性质取决于取代的溴原子的数目。尽管光敏剂的TPA横截面显着减小，但取代的溴原子在一定程度上提高了光敏剂的单重态氧量子产率。与具有单个溴取代的芳族链段的分子相比，侧链光敏剂显示出更高的单线态氧量子产率和更大的TPA横截面。还进行了分子建模以揭示实验观察的根本原因。