[1,1-(2)H2]-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-yn-1-ol | 1232132-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [1,1-(2)H2]-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: [1,1-2H2]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1232132-86-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 202.337
• InChiKey: TVWVWXDQNWGYJZ-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-(2)H2]-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,1-(2)H2]-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的双（磺酰基烯丙基）s的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成和环异构化

  摘要：

  新型[{RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200903568
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到[1,1-(2)H2]-4-(tert-butyldimethylsiloxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的双（磺酰基烯丙基）s的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成和环异构化

  摘要：

  新型[{RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200903568

文献信息

• The Stereochemical Course and Mechanism of the IspH Reaction
  作者：Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Patrick Rabe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201201110

  日期：2012.4.23

  On the right path: The stereochemcial course of the IspH reaction, the last reaction in the deoxyxylulose phosphate pathway to terpenes, was investigated in feeding experiments with deuterated isotopologues of 1‐deoxy‐D‐xylulose. The results support an enzyme mechanism for IspH that involves a previously suggested metallacyclopropane intermediate.

  在正确的道路上：在1-脱氧-D-木酮糖的氘代同工异构体的供料实验中，研究了IspH反应的立体化学过程，这是脱氧木酮糖磷酸途径通往萜烯的最后反应。结果支持了涉及先前建议的金属环丙烷中间体的IspH酶机制。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。