6,6-Dimethoxy-2-(4-methoxy-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-hexanenitrile | 91988-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethoxy-2-(4-methoxy-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-hexanenitrile
• CAS: 91988-33-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: WEOWNIQUPSTZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-(4,4-Dimethoxy-butyl)-1-methoxy-5-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one oxime 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到6,6-Dimethoxy-2-(4-methoxy-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（±）羟基广patch香醇和相应的（±）-羧酸，广oul香醇的代谢产物和（±）-去甲广oul香醇的全合成

  摘要：

  （±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4的第一全合成，已经获得了广oul香醇（2）的生物氧化产物。（±）-Norpatchoulenol（1）也已通过3和4的生物遗传途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81293-4

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-norpatchoulenol and two metabolites of patchouli alcohol, (±)-hydroxy patchouli alcohol and the corresponding (±)-carboxylic acid
  作者：Haruki Niwa、Takashi Hasegawa、Norikazu Ban、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90019-5

  日期：——

  The first total synthesis of the two biooxidation products of patchouli alcohol (2), (±)-hydroxy patchouli alcohol (3) and the corresponding (±)-carboxylic acid 4, has been achieved in highly stereoconcrolled manners. Synthesis of (±)-norpatchoulenol (1), the real odoriferous substance of patchouli oil, has been accomplished by the biogenetic route via (±)-3 and (±)-4.

  广oul香醇（2），（±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4这两种生物氧化产物的第一全合成已经以高度立体控制的方式实现。广patch香油的真正有味物质（±）-去甲广atch香酚（1）的合成已通过（±）-3和（±）-4的生物遗传途径完成。