(2R,1S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl-2-hydroxymethyl-2-phenylcyclopropane | 625389-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,1S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl-2-hydroxymethyl-2-phenylcyclopropane
• CAS: 625389-73-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: ULLNODOSQRLHAL-KCWPFWIISA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl-2-hydroxymethyl-2-phenylcyclopropane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过还原性自由基脱羧反应构建顺式环丙烷。对映选择性合成顺式和反式-1-芳基哌嗪基-2-苯基环丙烷，用作抗多巴胺能药物。

  摘要：

  （1S，2S）-，（1S，2R）-和（1R，2S）-1-（2,4-二甲基苯基）哌嗪基-2-苯基环丙烷（分别为2a，3和ent-3）以Barton还原性自由基脱羧为关键步骤，从手性表氯醇合成了被设计为氟哌啶醇（1）（一种临床有效的抗精神病药）的受构象限制的类似物。由（S）-表氯醇（（S）-7）制得的（1S，2R）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-2-羧基-2-苯基环丙烷（5）被转化为其N-羟基吡啶-2-硫酮酸酯12，为还原性自由基脱羧的底物。当在Et3B或AIBN存在下用TMS3SiH处理12时，发生了从大体积甲硅烷氧基甲基部分相反的一侧对环丙基自由基中间体进行脱羧和随后的氢化物攻击，导致选择性地形成具有顺式-环丙烷结构的相应的还原性脱羧产物4-顺式。由4-顺式容易地合成出顺式-环丙烷型目标化合物3。从（R）-表氯醇（（R）-7）开始，类似地合成了ent-3。用由Bu2Mg和i-Pr2N

  DOI：

  10.1021/jo0302206
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-2-formyl-2-phenylcyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.50 g的产率得到(2R,1S)-1-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl-2-hydroxymethyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  设计为抗多巴胺能药物的1-芳基哌嗪基-2-苯基环丙烷的合成：氟哌啶醇的环丙烷基构象受限类似物。

  摘要：

  氟哌啶醇的一系列基于环丙烷的构象受限的类似物被设计为潜在的抗多巴胺能药物，并通过高度立体选择性格氏试剂与叔丁烷亚磺酰基亚胺作为关键步骤有效合成。化合物的药理评价表明，构象限制方法可以有效地改善母体化合物的药理选择性，也可以用于研究生物活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.061