(E)-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene | 426234-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• CAS: 426234-15-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: RJTXHQSDICFOCT-HMMYKYKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1,2-diphenylethene 、 2,5-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  直接氧化芳烃与烯烃的偶联反应合成三取代烯烃

  摘要：

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401326f

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C−H Alkenylation of Arenes with Alkynes: Stereoselective Synthesis of Vinyl Chlorides via a 1,4‐Chlorine Migration
  作者：Zhen Li、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.201808866

  日期：2018.12.3

  A directing group‐free, ligand‐promoted palladium‐catalyzed C−H arylation of internal alkynes with simple arenes was developed. Alkenyl chlorides resulting from a 1,4‐chlorine migration or trisubstituted alkenes were produced in moderate to good yields depending on the type of alkyne.

  开发了一种无配位基团，配体促进钯催化的内部炔烃与简单芳烃的CH芳基化反应。由1,4-氯迁移或三取代烯烃制得的链烯基氯化物，根据炔烃的类型，以中等至良好的收率生产。