4-phenyl-tetrahydrothiopyran-4-ol | 22397-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-phenyl-tetrahydrothiopyran-4-ol
• 英文别名: 4-Phenylthian-4-ol
• CAS: 22397-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VSRWPWSNMNQXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  118-128 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-tetrahydrothiopyran-4-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到4-phenyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过锂化捕获实现环硫化物的α-功能化

  摘要：

  五种环状硫化物（例如四氢噻吩、四氢噻喃和硫代吗啉）在方便的温度（0/−10 °C）下进行锂化和捕获，可实现直接的 α 官能化。用多种亲电子试剂捕获会产生 50 多种不同的 α-取代饱和硫杂环，这些杂环不易通过当前可用的方法合成。 TMEDA= N,N,N′,N′-四甲基乙二胺

  DOI：

  10.1002/anie.202314423
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 4-phenyl-tetrahydrothiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Waddington, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (3R)-3-Amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-N-{4-[6-(2-methoxyethoxy)benzothiazol-2-yl]tetrahydropyran-4-yl}butanamide as a potent dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Aiko Nitta、Hideaki Fujii、Satoshi Sakami、Yutaka Nishimura、Tomofumi Ohyama、Mikiya Satoh、Junko Nakaki、Shiho Satoh、Chifumi Inada、Hideki Kozono、Hiroki Kumagai、Masahiro Shimamura、Tominaga Fukazawa、Hideki Kawai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.042

  日期：2008.10

  and 3-amino-N-(4-aryltetrahydropyran-4-yl)butanamides were synthesized and evaluated as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors. Derivatives incorporating the 6-substituted benzothiazole group showed highly potent DPP-IV inhibitory activity. Oral administration of (3R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-N-4-[6-(2-methoxyethoxy)benzothiazol-2-yl ]tetrahydropyran-4-yl}butanamide (12u) reduced blood

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- 4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。
• Synthesis and Conformational Studies of Tertiary Alcohols Derived from Tetrahydro-4<i>H</i>-pyran-4-one and Tetrahydrothiopyran-4-one
  作者：Kevin Tran、K. Darrell Berlin、Elizabeth M. Holt、Randal Hallford、Margaret A. Eastman、Valentina K. Yu、K. D. Praliev

  DOI：10.1080/104265090507641

  日期：2005.1.1

  Abstract A series of derivatives of tetrahydro-4 H-pyran-4-one and tetrahydrothiopyran-4-one have been prepared by condensation with aryl Grignard reagents. IR spectra, 1 H and 13 C NMR spectral analyses, and elemental analyses support the structures. A single-crystal X-ray diffraction analysis of 4-(3,5-dimethylphenyl)tetrahydrothiopyran-4-ol [a = 9.729(10), b = 12.846(2), c = 9.970(10) Åi; space

  摘要 通过与芳基格氏试剂缩合制备了四氢-4 H-吡喃-4-酮和四氢噻喃-4-酮的一系列衍生物。IR 光谱、 1 H 和 13 C NMR 光谱分析和元素分析支持结构。4-(3,5-二甲基苯基)四氢噻喃-4-醇的单晶 X 射线衍射分析 [a = 9.729(10), b = 12.846(2), c = 9.970(10) Åi; 空间群 Pna2(1)] 证实芳基位于伪赤道位置，杂环在分子硫端附近略微变平。
• Electrochemically Driven Deoxygenative Borylation of Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：Weiyang Guan、Yejin Chang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c03418

  日期：2023.8.9

  We present a new, unified approach for the transformation of benzylic and allylic alcohols, aldehydes, and ketones into boronic esters under electroreductive conditions. Key to our strategy is the use of readily available pinacolborane, which serves both as an activator and an electrophile by first generating a redox-active trialkylborate species and then delivering the desired deoxygenatively borylated

  我们提出了一种新的、统一的方法，用于在电还原条件下将苄醇和烯丙醇、醛和酮转化为硼酸酯。我们策略的关键是使用容易获得的频那醇硼烷，它首先生成氧化还原活性三烷基硼酸盐物质，然后提供所需的脱氧硼酸化产物，从而既充当活化剂又充当亲电子试剂。该策略适用于各种底物，并且可用于复杂分子的后期功能化。
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0997463A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  The present invention provides a naphthyridine derivative represented by the formula (1) wherein A is lower alkylene; R1 is H or an electron pair "-"; R2 is optionally substituted phenyl; when R1 is an electron pair "-", R3 is a group represented by (wherein R4 and R5 each represent lower alkyl, etc.); when R1 is H, R3 is a group -S-R6 (wherein R6 is lower alkyl, etc.); and R7 is H or lower alkyl; and also provides an analgesic composition containing the above derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种由式（1）表示的萘啶衍生物 其中 A 是低级亚烷基；R1 是 H 或电子对"-"；R2 是任选取代的苯基； 当 R1 是电子对"-"时，R3 是由以下式表示的基团 (其中R4和R5各自代表低级烷基等）；当R1是H时，R3是一个基团-S-R6（其中R6是低级烷基等）；R7是H或低级烷基；还提供了一种含有上述衍生物作为活性成分的镇痛组合物。