[¹¹C]-(+)-dihydrotetrabenazine | 182511-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [¹¹C]-(+)-dihydrotetrabenazine
• 英文别名: [¹¹C]-(+)-DTBZ
• CAS: 182511-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 318.433
• InChiKey: WEQLWGNDNRARGE-QMCWAORISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,11bR)-1,3,4,6,7,11b-六氢-10-甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹嗪-2,9-二醇 、 [11C]methyl triflate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82.3%的产率得到[¹¹C]-(+)-dihydrotetrabenazine
  参考文献：
  名称：

  Calculation of the Stabilization Energies of Oxidatively Damaged Guanine Base Pairs with Guanine

  摘要：

  DNA 经常受到内源性和外源性氧化压力的影响。受损的 DNA 可导致突变，从而增加罹患癌症和其他疾病的风险。G:C-C:G 转换是由各种氧化应激引起的。2,2,4-三氨基-5(2H)-恶唑酮（Oz）、鸟苷海因（Gh）/亚氨基尿囊素（Ia）和螺亚氨基二氢海因（Sp）是鸟嘌呤氧化损伤的已知产物。这些受损碱基可与鸟嘌呤碱基配对并导致 G:C-C:G 转换。本研究计算了这些与鸟嘌呤配对的碱基在空泡和水中的稳定能量。计算得出的 Ia:G 碱基对的稳定能量与原生 C:G 碱基对的稳定能量相似，而且这两种碱基对都有三个氢键。相比之下，形成两个氢键的 Gh:G 碱基对的计算稳定能低于 Ia:G 碱基对，这表明稳定能取决于氢键的数量。此外，Sp:G 碱基对的稳定性也低于 Ia:G 碱基对。此外，尽管实验结果表明与 Oz 相对的鸟嘌呤掺入比与 Gh/Ia 和 Sp 相对的鸟嘌呤掺入更有效，但计算显示 Oz:G 碱基对的稳定性低于 Ia:G、Gh:G 和 Sp:G 碱基对。

  DOI：

  10.3390/molecules17066705

文献信息

• Classics in Neuroimaging: Radioligands for the Vesicular Monoamine Transporter 2
  作者：Michael R. Kilbourn、Robert A. Koeppe

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00429

  日期：2019.1.16

  Positron emission tomography (PET) studies of the monoamine neurotransmitter systems in the human brain employ a variety of radiotracers targeting the many receptors, transporters, and enzymes present in monoaminergic neurons. One of these is the vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), the protein responsible for the energy-dependent accumulation of monoamines into synaptic vesicles. The development of

  对人脑中单胺神经递质系统的正电子发射断层扫描（PET）研究采用了针对单胺能神经元中存在的许多受体，转运蛋白和酶的多种放射性示踪剂。其中之一是囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2），该蛋白负责能量依赖的单胺积累到突触小泡中。VMAT2体内成像放射性示踪剂的开发是从具有良好药理活性代谢产物的特征明确的临床使用药物（丁苯那嗪）开始的故事：逐步代谢的代谢产物经过精制和修饰以提供碳11和氟-18个标记的VMAT2放射性示踪剂，现已用于人类PET研究神经退行性疾病和精神疾病。采用的设计方法，
• A Novel Potential Positron Emission Tomography Imaging Agent for Vesicular Monoamine Transporter Type 2
  作者：Zih-Rou Huang、Chia-Ling Tsai、Ya-Yao Huang、Chyng-Yann Shiue、Kai-Yuan Tzen、Ruoh-Fang Yen、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1371/journal.pone.0161295

  日期：——

  radiosynthesis and evaluation of the 9-(+)-11C-DTBZ analog, 10-(+)-11C-DTBZ, as a vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) imaging agent and compare it with 9-(+)-11C-DTBZ. 10-(+)-11C-DTBZ was obtained by 11C-MeI methylation with its 10 hydroxy precursor in the presence of 5 M NaOH. It had a slightly better average radiochemical yield of 35.3 ± 3.6% (decay-corrected to end of synthesis (EOS)) than did

  在1990年代初期，显示9-（+）-11C-二氢丁苯那嗪（9-（+）-11C-DTBZ）是用于各种神经退行性疾病的有用的正电子发射断层扫描（PET）成像剂。在这里，我们描述了作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）成像剂的9-（+）-11C-DTBZ类似物10-（+）-11C-DTBZ的放射合成和评估，并将其与9-（+ ）-11C-DTBZ。在5M NaOH的存在下，通过其10羟基前体的11C-MeI甲基化获得10-（+）-11C-DTBZ。与9-（+）-11C-DTBZ（30.5±2.3％）相比，它的平均放射化学产率为35.3±3.6％（经衰变校正至合成结束（EOS））略好。MicroPET研究表明，注射后40分钟，10-（+）-11C-DTBZ的纹状体与小脑的比率为3.74±0.21，而9-（+）-11C-DTBZ的比率为2.50±0.33。这表明10-（+）-11C-DTBZ在富含VMA
• PET Imaging of VMAT2 with the Novel Radioligand [¹⁸F]FE-DTBZ-d4 in Nonhuman Primates: Comparison with [¹¹C]DTBZ and [¹⁸F]FE-DTBZ
  作者：Sangram Nag、Mahabuba Jahan、Miklós Tóth、Ryuji Nakao、Andrea Varrone、Christer Halldin

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00651

  日期：2021.12.15