4-bromo-2-(7-bromo-(4-diethylamino)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol | 1430822-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-2-(7-bromo-(4-diethylamino)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-[7-bromo-4-(diethylamino)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]phenol
• CAS: 1430822-95-9
• 化学式: C₂₁H₁₉Br₂N₃O₂
• 分子量: 505.209
• InChiKey: MOZVPLKOZPOLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 丙二腈 、 5-溴水杨醛 在 zinc aluminate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到4-bromo-2-(7-bromo-(4-diethylamino)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便，快速，无溶剂的方案，使用可重复使用的纳米ZnAl 2 O 4进行一锅绿色合成chromeno [2,3- d ]嘧啶– NOSE方法和光物理研究†

  摘要：

  目前的方案导致了生态友好，高度稳定，可重复使用的纳米ZnAl 2 O 4的制备，并且首次将其用作荧光色铬[2,3]假四组分合成的优良催化剂。 - d ]嘧啶衍生物。这种新颖的方案涉及在室温下在催化量的纳米ZnAl 2 O 4的存在下研磨水杨醛，丙二腈和仲胺，这是一种非常简单，便捷，经济高效，无溶剂的方案，并且仅需两分钟即可完成。获得具有优异产量的产品。合成的chromeno [2,3- d由于其激发态分子内质子转移（ESIPT）机理的特征，]嘧啶衍生物显示出显着的吸收和发射特性，并具有较大的斯托克位移值。纳米ZnAl 2 O 4由于具有63 m 2 g -1的较大表面积而表现出比本体更好的催化活性，并且在不损失活性的情况下被循环使用了5次。

  DOI：

  10.1039/c4ra16263c

文献信息

• Novel Approaches for the Synthesis of a Library of Fluorescent Chromenopyrimidine Derivatives
  作者：Afsaneh Zonouzi、Fatemeh Hosseinzadeh、Nastaran Karimi、Roghieh Mirzazadeh、Seik Weng Ng

  DOI：10.1021/co300141j

  日期：2013.5.13

  A library of some new fluorescent chromenopyrimidine derivatives has been synthesized by new approaches. Water-promoted and one-pot reaction can produce new dialkylylamino)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl) phenols. These compounds can also be produced using domino reaction. Two parallel methods are compared. Novel N-alkyl-N-phenyl-5H-chromeno [2,3-d] -pyrimidin-4-amines and 4-alkoxy-5H-chromeno[2, 3-d]pyrimidines are synthesized by Lewis-acid catalyzed reactions. The fluorescence emission intensity of the four compounds from each of libraries after excitation in 290 nm is measured. Compound 2-(4,5-bis(N-methyl-N-phenylamino)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol was isolated as a byproduct. The details of an interesting exchangeable intramolecular H-bonding of two of the new compounds are reported by X-ray analysis data.