2-((2R,5R)-2-((S)-sec-butyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyloxazol-4-yl)acetamide | 820957-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-((2R,5R)-2-((S)-sec-butyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyloxazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide；2-[(2R,5R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl]-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetamide
• CAS: 820957-43-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 516.597
• InChiKey: QKTRDRPLDAHVCI-FTWVLGAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,5R)-2-((S)-sec-butyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyloxazol-4-yl)acetamide 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 以73%的产率得到{(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-dioxo-1-piperazinyl}(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCYN ANTAGONISTS
  [FR] DICETOPIPERAZINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'OCYTOCINE

  摘要：

  式（1）中的化合物，其中R1是2-吲哚基，R2是1-甲基丙基，R3是2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示吗啡基，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。

  公开号：

  WO2005000840A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetyl)-N-(2-((2-(benzyloxy)phenyl)amino)-1-(2-methyloxazol-4-yl)-2-oxoethyl)-D-alloisoleucinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((2R,5R)-2-((S)-sec-butyl)-5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3,6-dioxopiperazin-1-yl)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-methyloxazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The discovery of GSK221149A: A potent and selective oxytocin antagonist

  摘要：

  Optimisation of a series of oxazole diketopiperazines has led to the discovery of a very potent and selective oxytocin antagonist GSK221149A. GSK221149A has been shown to inhibit oxytocin-induced uterine contractions in the anaesthetised rat. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.008

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCYN ANTAGONISTS<br/>[FR] DICETOPIPERAZINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'OCYTOCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005000840A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of formula (1) Wherein R1 is 2-indanyl, R2 is 1-methylpropyl, R3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  式（1）中的化合物，其中R1是2-吲哚基，R2是1-甲基丙基，R3是2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示吗啡基，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。
• 哌嗪-2,5-二酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN109305969B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及哌嗪‑2,5‑二酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的哌嗪‑2,5‑二酮类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其作为治疗剂，特别是作为催产素拮抗剂，用于治疗或预防已知或显示抑制催产素会产生有益效应的疾病或病症的用途。其中通式(I)中各基团的定义与说明书中的定义相同。
• Substituted diketopiperazines and their use as oxytocin antagonists
  申请人：Liddle John

  公开号：US20070149524A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of formula (1) wherein R 1 is 2-indanyl, R 2 is 1-methylpropyl, R 3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R 4 and R 5 together with the notrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  公式（1）的化合物，其中R1为2-吲哚基，R2为1-甲基丙基，R3为2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们附着的氮原子一起表示吗啡啶基团，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的用途。
• SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCIN ANTAGONISTS
  申请人：Liddle John

  公开号：US20120004229A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds of formula (1) wherein R 1 is 2-indanyl, R 2 is 1-methylpropyl, R 3 is 2-methyl-1,3-oxazol-4-yl and R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached represents morpholino, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine.

  公式（1）中R1为2-吲哚基，R2为1-甲基丙基，R3为2-甲基-1,3-噁唑-4-基，R4和R5与它们连接的氮原子一起表示为吗啡啶基，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在医学上的使用。
• SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES AND THEIR USE AS OXYTOCYN ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1641787A1

  公开（公告）日：2006-04-05