2-diethoxyphosphoryl-1-[(2R,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]ethanone | 262295-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-1-[(2R,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]ethanone
• CAS: 262295-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₄P
• 分子量: 373.389
• InChiKey: CXHKKWHMJAYTBF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 、 2-diethoxyphosphoryl-1-[(2R,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]ethanone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reactions with Meso-Dialdehydes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546209
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-diethoxyphosphoryl-1-[(2R,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，可动态拆分外消旋醛

  摘要：

  [反应：参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分（PKR），手性助剂的结构或磷酰基的结构不同（即一个（E） -和一种（Z）选择性试剂）。与常规的动力学拆分方法相比，该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的，合成上有用的手性产物，具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol991387h

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of Racemic Aldehydes by Use of Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons Reactions
  作者：Torben M. Pedersen、Jakob F. Jensen、Rikke E. Humble、Tobias Rein、David Tanner、Kerstin Bodmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol991387h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A racemic aldehyde can undergo parallel kinetic resolution (PKR) by simultaneous reaction with two different chiral phosphonates, differing either in the structure of the chiral auxiliary or in the structure of the phosphoryl group (i.e., one (E)- and one (Z)-selective reagent). This strategy allows conversion of a racemic aldehyde to two different, synthetically useful chiral

  [反应：参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分（PKR），手性助剂的结构或磷酰基的结构不同（即一个（E） -和一种（Z）选择性试剂）。与常规的动力学拆分方法相比，该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的，合成上有用的手性产物，具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。
• Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reactions with <i>Meso</i>-Dialdehydes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications
  作者：Tobias Rein、Lauri Vares、Ikuo Kawasaki、Torben M. Pedersen、Per-Ola Norrby、Peter Brandt、David Tanner

  DOI：10.1080/10426509908546209

  日期：1999.1.1