1-acetyl-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 1449653-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-acetyl-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-[2-(2,3-Dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-1-yl]ethanone
• CAS: 1449653-75-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: KCWUXIAXPKFZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 乙酸酐 反应 24.0h， 以51%的产率得到1-acetyl-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 1,5-苯二氮卓类药物的合成：通过氢键区分两个可能的酰化位点

  摘要：

  在乙酸酐与 2-(2,3-二甲氧基苯基)-4-(2-羟基苯基)-2,3-二氢-1H-1 的反应中观察到由氢键介导的氨基和羟基之间的温度依赖性区域选择性， 5-苯二氮卓 (1)，获得 1-乙酰基-2-(2,3-二甲氧基苯基)-4-(2-羟基苯基)-2,3-二氢-1H-1,5-苯二氮卓 (1a)，当这些在室温下反应，和 4-(2-乙酰氧基苯基)-1-乙酰基-2-(2,3-二甲氧基苯基)-2,3-二氢-1H-1,5-苯二氮卓 (1b)，当它们回流时（ 148 - 150 °C)。通过回流提供的巴豆酰氯（与乙酸酐相比，体积较大的酰化剂）酰化受阻较小的类似物 4-(2-羟基苯基)-2-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂 (2)只有 1-crotonyl-4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine (2a)。所有化合物均通过光谱表征，化合物

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2338