(2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)1-phenylpiperidine-2-carboxylic acid | 134258-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)1-phenylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 134258-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: HRPXLZHFGMUQFE-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetamido-4-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,5,6,7-tetradeoxy-2-O-(methylsulfonyl)-L-xylohept-6-enonate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium nitrite 、 copper diacetate 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 124.08h， 生成 (2S,4S,5S,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)1-phenylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214