eucomic acid dimethyl ester | 60449-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: eucomic acid dimethyl ester
• 英文别名: (-)-(R)-dimethyl eucomate；(R)-2-(4-hydroxybenzyl)malic acid 1,4-dimethyl ester；dimethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 60449-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: AZHGIISRNOVCAU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eucomic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Methoxy-benzyl)-butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Isolierung，Konstitution和Synthese der（R）-（-）-Eucominsäure †

  摘要：

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570628
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R)-2-(对羟基苄基)苹果酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 eucomic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolierung，Konstitution和Synthese der（R）-（-）-Eucominsäure †

  摘要：

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570628

文献信息

• Determination of Eucomic Acid in Chinese Hawthorn Fruit and Products by Gas Chromatography-Mass Spectrometry
  作者：Zhe Gao、Rong-Fang Wang、Xiao-Hu Kang、Ai-Xia Qin、Ya-Nan Jia、Tong-Sen He、Yu-Lei Pan、Tong Cui

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16312

  日期：——

  An analytical method for determination of eucomic acid in Chinese hawthorn fruit and its products by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) was developed. The sample was extracted by ethanol, esterificated with sulphuric acid-methanol solution and then extracted with dichloromethane. The final analysis was performed by GC-MS using the fragment ions m/z 107 under selected ion monitoring (SIM) for the content of eucomic acid. External standard method was used for quantification. Under optimum conditions, there was a good linearity within the range of 2-500 μg/g. The limit of detection was 0.35 μg/g, the recoveries were in the range 87-102 %, the relative standard deviation (RSD) was 3.1-5.6 %. This method was applied to determine the eucomic acid in hawthorn fruit and its products. The content is between 5.1-255 μg/g.

  建立了山楂及其制品中杜仲酸的气相色谱-质谱联用分析方法。样品用乙醇提取，用硫酸-甲醇溶液酯化，然后用二氯甲烷提取。最终通过 GC-MS 使用 m/z 107 碎片离子在选择离子监测 (SIM) 下进行杜仲酸含量分析。采用外标法进行定量。在最佳条件下,在2~500 μg/g范围内具有良好的线性关系。检出限为0.35 μg/g，回收率为87-102%，相对标准偏差(RSD)为3.1-5.6%。该方法适用于山楂及其制品中杜仲酸的测定。含量在5.1-255μg/g之间。
• Isolierung, Konstitution und Synthese der (R)-(?)-Eucomins�ure
  作者：Werner Heller、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19740570628

  日期：——

  piscidic acid ((2 R, 3 S)-2-(4′-hydroxybenzyl)-tartaric acid) (8). Consequently, eucomic acid is (R)-(−)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid (1). For the stereospecific synthesis, methyl cis-p-methoxybenzylidene-succinic acid (22) was transformed into the γ-lactone 24 which, by catalytic hydrogenolysis, yielded (±)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid 1-methyl ester (27). Resolution with (−)-quinine led to the

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。