6-methoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one | 802905-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran；6-Methoxy-4-methyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-one；6-methoxy-4-methylbenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 802905-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KUIPFATZLKZKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-2 H-苯并[h]苯并吡喃为神经递质氨基酸的新光敏保护基

  摘要：

  为了开发新的基于苯并吡喃基的光可裂解保护基，设计了带有甲氧基取代基的新型氯甲基化和羟甲基化的2-氧代-2 H-苯并[ h ]苯并吡喃衍生物，并将其用于一系列荧光生物共轭物的合成。通过酯或氨基甲酸酯键与几种模型神经递质氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸，GABA）结合。将得到的具有可见光发射和高荧光量子产率的荧光生物共轭物，在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中，在不同的照射波长（250、300、350和419 nm）下进行光裂解反应，并进行光裂解动力学分析。获得数据。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0383-z
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-methoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-2 H-苯并[h]苯并吡喃为神经递质氨基酸的新光敏保护基

  摘要：

  为了开发新的基于苯并吡喃基的光可裂解保护基，设计了带有甲氧基取代基的新型氯甲基化和羟甲基化的2-氧代-2 H-苯并[ h ]苯并吡喃衍生物，并将其用于一系列荧光生物共轭物的合成。通过酯或氨基甲酸酯键与几种模型神经递质氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸，GABA）结合。将得到的具有可见光发射和高荧光量子产率的荧光生物共轭物，在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中，在不同的照射波长（250、300、350和419 nm）下进行光裂解反应，并进行光裂解动力学分析。获得数据。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0383-z

文献信息

• Raju, B. China; Babu, T. Hari; Rao, J. Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 120 - 123
  作者：Raju, B. China、Babu, T. Hari、Rao, J. Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• 2-Oxo-2H-benzo[h]benzopyran as a new light sensitive protecting group for neurotransmitter amino acids
  作者：Ana M. S. Soares、Susana P. G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1007/s00726-009-0383-z

  日期：2010.6

  Aiming at the development of new benzopyran-based photocleavable protecting groups, novel chloromethylated and hydroxymethylated 2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran derivatives bearing a methoxy substituent were designed and used in the synthesis of a series of fluorescent bioconjugates, by linking through an ester or urethane bond to several model neurotransmitter amino acids (glycine, alanine, β-alanine

  为了开发新的基于苯并吡喃基的光可裂解保护基，设计了带有甲氧基取代基的新型氯甲基化和羟甲基化的2-氧代-2 H-苯并[ h ]苯并吡喃衍生物，并将其用于一系列荧光生物共轭物的合成。通过酯或氨基甲酸酯键与几种模型神经递质氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸，GABA）结合。将得到的具有可见光发射和高荧光量子产率的荧光生物共轭物，在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中，在不同的照射波长（250、300、350和419 nm）下进行光裂解反应，并进行光裂解动力学分析。获得数据。