(R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-ethylpentylamine | 1258939-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-ethylpentylamine
• 英文别名: (R)-N-[(2R)-5-chloro-2-ethylpentyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1258939-68-2
• 化学式: C₁₁H₂₄ClNOS
• 分子量: 253.837
• InChiKey: OTBVOZLSBAABIL-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R(S))-methyl N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-ethylpentanimidate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-ethylpentylamine 、 (R(S),S)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-ethylpentylamine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807