(+)-(3S,4R)-trans-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol | 82864-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-trans-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3,4-diol, 3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-, (3S-trans)-；(3S,4R)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 82864-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VYQZZUGIBSTOAP-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 、 (+)-(3S,4R)-trans-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-7-methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diyl bis(4-(dimethylamino)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute configuration of the diol metabolites of precocene I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87434-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+)-(3S,4R)-trans-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  解析和分配绝对构型给抗幼体激素前十烯I的（+）-和（-）-顺式和反式3,4-二醇代谢物

  摘要：

  前十烯I的顺式和反式3,4-二醇代谢物已以光学纯的形式制备，其绝对构型已通过独立的NMR和CD技术确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87182-8

文献信息

• Chemical and enzyme-catalysed syntheses of enantiopure epoxide and diol derivatives of chromene, 2,2-dimethylchromene, and 7-methoxy-2,2-dimethylchromene (precocene-1)
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、Timothy A. Evans、John F. Malone、Kenneth M. McCombe、Howard Dalton、Jagdeep Chima

  DOI：10.1039/p19960001757

  日期：——

  bromohydrins using methoxy-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) or camphanate esters. The absolute configurations of the epoxides, cis- and trans-diols have been determined by chemical synthesis from, and stereochemical correlation with, the corresponding camphanate and MTPA esters. X-Ray crystal structure analysis has provided an unequivocal method for assignment of the absolute stereochemistry

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。