(2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1'-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N,N-dimethyl-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxamide | 1447829-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1'-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N,N-dimethyl-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxamide
• CAS: 1447829-29-9
• 化学式: C₃₉H₄₀Cl₂FN₃O₃
• 分子量: 688.669
• InChiKey: GHYQDEILOMBZBG-ZXEDKMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1'-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N,N-dimethyl-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxamide 、 三氟乙酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2′S,3R,4′S,5′R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide trifluoroacetic acid 、 (2′R,3S,4′S,5′R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-2′-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为高效 MDM2 抑制剂的非对映体螺环吲哚

  摘要：

  阻断 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂（MDM2 抑制剂）作为一种新的癌症治疗策略正受到强烈追捧。我们之前发表了一系列含有螺环吲哚的化合物作为一类新的 MDM2 小分子抑制剂。我们在此报告了这些螺吲哚中的一些的可逆开环环化反应，该反应从单个化合物提供四种非对映异构体。我们的生化结合数据表明，这类化合物的立体化学对其与 MDM2 的结合亲和力有主要影响，最强和最弱立体异构体之间的差异大于 100 倍。我们的研究已经确定了一组高效的 MDM2 抑制剂，其立体化学不同于我们之前报道的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3125417
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(3-chloro-2-fluorobenzylidene)indolin-2-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'R,3S,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1'-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N,N-dimethyl-2'-neopentyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为高效 MDM2 抑制剂的非对映体螺环吲哚

  摘要：

  阻断 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂（MDM2 抑制剂）作为一种新的癌症治疗策略正受到强烈追捧。我们之前发表了一系列含有螺环吲哚的化合物作为一类新的 MDM2 小分子抑制剂。我们在此报告了这些螺吲哚中的一些的可逆开环环化反应，该反应从单个化合物提供四种非对映异构体。我们的生化结合数据表明，这类化合物的立体化学对其与 MDM2 的结合亲和力有主要影响，最强和最弱立体异构体之间的差异大于 100 倍。我们的研究已经确定了一组高效的 MDM2 抑制剂，其立体化学不同于我们之前报道的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3125417