9-bismethoxycarbonylmethyl-9-ethyl-2,4-dimethylthioxanthen | 77487-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-bismethoxycarbonylmethyl-9-ethyl-2,4-dimethylthioxanthen
• 英文别名: dimethyl 2-(9-ethyl-2,4-dimethylthioxanthen-9-yl)propanedioate
• CAS: 77487-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄S
• 分子量: 384.496
• InChiKey: RLVCSRVRPDGJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-9-ethyl-2,4-dimethylthioxanthen-10-io(bismethoxycarbonyl)methanide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到9-bismethoxycarbonylmethyl-9-ethyl-2,4-dimethylthioxanthen
  参考文献：
  名称：

  噻吨酮-10-io-（双甲氧基羰基）甲烷及其9-烷基衍生物的合成，立体化学和重排

  摘要：

  噻吨-10- IO-和2,4- dimethylthioxanthen -10- IO-（bismethoxycarbonyl）methanides及其9-烷基衍生物通过用从在铜的存在下二甲基diazomalonate热产生bismethoxycarbonylcarbene相应thioxanthens的反应合成（II）硫酸盐。通过检查核磁共振谱和通过反式的X射线分析确定叶立德的立体化学-9-乙基-2,4-二甲基噻吨黄-10--10-（双甲氧基羰基）甲烷。在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的情况下，将甲苯磺酸flu回流在甲苯中会导致重排成相应的9-（双甲氧基羰基甲基）噻吨，但9-异丙基衍生物除外。即使在回流的二甲苯中也很稳定。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1039/p19810000212