N,N',N''-triacetyl-1,2,4-naphthalenetriamine | 144153-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N',N''-triacetyl-1,2,4-naphthalenetriamine
• 英文别名: N,N',N''-naphthalene-1,2,4-triyl-tris-acetamide；N,N',N''-Naphthalin-1,2,4-triyl-tris-acetamid；1.2.4-Tris-acetamino-naphthalin；N-(3,4-diacetamidonaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 144153-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: CWASEBCBAWDTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301 °C
• 沸点：
  672.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoamino-2-nitro-1-naphthylamine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N',N''-triacetyl-1,2,4-naphthalenetriamine
  参考文献：
  名称：

  Panizzon-Favre, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1,2,3-Naphthalenetriamine, 1,2,5,6- and 1,2,7,8-Naphthalenetetramine, and 5,6,7,8-Quinolinetetramine and -Isoquinolinetetramine by Reduction of the Fused 1,2,5-Thiadiazole Ring
  作者：Shuntaro Mataka、Youji Ikezaki、Kazufumi Takahashi、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2221

  日期：1992.8

  by-product in the reduction of 1a. The expected 1,2,3,4-naphthalenetetramine (4c) was not obtained in the reduction of 1c at room temperature and the 1,2,3-triamine 8 was formed in 27% yield. The intermediary formation of 4c was confirmed by acetylating the crude reduction mixture of 1c, giving tetraacetyl derivative 11. The reduction of naphthotris[1,2,5]thiadiazole 3 afforded 4,5-diamine 16 in 44% yield

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，