(S)-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one | 185224-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (S)-2,6-dimethylchroman-4-one；(S)-(-)-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-4H-benzopyran-4-one；(2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 185224-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KMJGVNLHBBEOQD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 diethoxymethylsilane 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2,3-dihydro-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的色酮和硫代色酮的不对称共轭还原，高度对映选择性地获得手性色酮和硫代色酮

  摘要：

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc03939e

文献信息

• Conjugate addition to 3-arylsulfinylchromones as a synthetic route to homochiral 2-substituted chromanones: scope and limitations
  作者：Kevin J Hodgetts、Konstantina I Maragkou、Timothy W Wallace、Robert C.R Wootton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00615-9

  日期：2001.7

  A route to homochiral 2-substituted chromanones via the diastereoselective conjugate addition of organocopper reagents to 3-(p-tolylsulfinyl)chromones has been improved and used to prepare 2,6-dimethylchromanone (S)-4 and LL-D253α methyl ether (S)-6. The attempted preparation of a 2-phenylchromanone (flavanone) using this strategy was unsuccessful due to the lability of the intermediate 2-phenyl-3

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。
• A Borane-Catalyzed Metal-Free Hydrosilylation of Chromones and Flavones
  作者：Haifeng Du、Xiaoyu Ren、Caifang Han、Xiangqing Feng

  DOI：10.1055/s-0036-1588474

  日期：2017.11

  been successfully realized for the first time using 0.1 mol % of borane catalyst generated in situ by hydroboration of pentafluorostyrene with HB(C6F5)2 to afford a variety of chromanones and flavanones in 60–99% yields. An attempt for the asymmetric transformation with chiral diyne and HB(C6F5)2 gave chromanones and flavanones in high yields with up to 32% ee.

  首次成功实现了色酮和黄酮的 Piers 型氢化硅烷化，使用 0.1 mol% 的硼烷催化剂通过五氟苯乙烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成，得到 60-99% 的各种色酮和黄烷酮产量。尝试用手性二炔和 HB( )2 进行不对称转化，以高产率得到色满酮和黄烷酮，ee 高达 32%。
• 一种手性二氢黄酮的制备方法
  申请人：深圳市宝安区新材料研究院

  公开号：CN111704596B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明涉及黄酮类化合物相关的技术领域，更具体地，本发明提供一种手性二氢黄酮的制备方法。本发明第一方面提供一种手性二氢黄酮的制备方法，由式(1)所示羟基被乙烯基化的水杨醛在过渡金属以及手性配体作用下进行氢酰化反应，形成式(2)所示的手性二氢黄酮类化合物；其中式(1)与式(2)中的R、R1分别独自为氢、烷基或芳基；R’为氢、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酯基、硝基、卤素、氰基、苄基、杂环取代基中的任意一种。
• RYANODINE CHANNEL BINDERS AND USES THEREOF
  申请人：Corey Elias James

  公开号：US20110263569A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Increasing the affinity of calstabin-2 for the cardiac calcium channel RyR2 and thereby stabilizing the channel in the closed state has recently been identified as novel mechanism for treating heart failure, particularly ventricular arrhythmias. JTV-519, a 1,4-benzothiazepine derivative, has been shown to stabilize the calstabin2/RyR2 complex. Novel derivatives of JTV-519 that may be useful in treatment or prevention of heart failure, atrial fibrillation, or exercise-induced cardiac arrhythmias are provided. Synthetic methodology and intermediates in the synthesis of the inventive JTV-519 derivatives are also described.

  增加calstabin-2与心脏钙通道RyR2之间的亲和力，从而稳定通道处于关闭状态，最近被确认为治疗心力衰竭、特别是心室心律失常的新机制。已经证明，1,4-苯并噻唑衍生物JTV-519可以稳定calstabin2/RyR2复合物。提供了JTV-519的新衍生物，这些衍生物可能在治疗或预防心力衰竭、心房颤动或运动引起的心律失常中有用。还描述了创新JTV-519衍生物的合成方法和中间体。
• Use of extracts and constituents of leontopodium as enhancers of cholinergic function
  申请人：Leopold-Franzens-Universität Innsbruck

  公开号：EP1792623A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention relates to the use of a plant extract from at least one Leontopodium species for the preparation of a medicament for the treatment of diseases which can be modulated by the selective inhibition of the enzyme acetylcholinesterase and/or increase of acetylcholine concentration at the cholinergic synapse.

  本发明涉及使用至少一种Leontopodium物种的植物提取物制备药物，用于治疗可通过选择性抑制乙酰胆碱酯酶和/或增加胆碱能突触处的乙酰胆碱浓度来调节的疾病。