2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl | 345206-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[2-[2-(sulfanylmethyl)phenyl]phenyl]ethanol
• CAS: 345206-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: CFWBQLWQRAKGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到7-phenyl-7,8-dihydro-5H-dibenzo[c,e]thiocine
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的1,7-二氢二苯并噻吩锂化

  摘要：

  1,7- dihydrodibenzothiepin（处理1）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）的在-78℃下30分钟的催化量，接着与羰基化合物反应{吨BuCHO中，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，Me 2 CO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮}在相同温度下水解后3N盐酸，制为亚硫醇4。当添加第一种羰基化合物[Me 2 CO后形成的醇盐3（CH2）5 CO（（-）-薄荷酮）在室温下搅拌30分钟，发生新的锂化反应，并添加第二种亲电试剂[Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2等然后用水进行最终水解，形成双官能化联苯6。在甲苯中用85％的磷酸在甲苯中处理亚苯基醇4c回流4小时，从而以良好的收率得到了含硫的八元杂环8c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00200-3
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dihydrodibenzothiepin 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的1,7-二氢二苯并噻吩锂化

  摘要：

  1,7- dihydrodibenzothiepin（处理1）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）的在-78℃下30分钟的催化量，接着与羰基化合物反应{吨BuCHO中，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，Me 2 CO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮}在相同温度下水解后3N盐酸，制为亚硫醇4。当添加第一种羰基化合物[Me 2 CO后形成的醇盐3（CH2）5 CO（（-）-薄荷酮）在室温下搅拌30分钟，发生新的锂化反应，并添加第二种亲电试剂[Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2等然后用水进行最终水解，形成双官能化联苯6。在甲苯中用85％的磷酸在甲苯中处理亚苯基醇4c回流4小时，从而以良好的收率得到了含硫的八元杂环8c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00200-3

文献信息

• Reductive ring opening of dihydrodibenzothiepine and dihydrodinaphtho-oxepine and -thiepine
  作者：Francisco Foubelo、Benjamín Moreno、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.042

  日期：2005.9

  hydrolysis, to unsymmetrically 2,2′-disubstituted binaphthyls 9 and 12, respectively. When the lithiation is performed with an excess of lithium in the presence of a catalytic amount of DTBB (10% molar), a double reductive cleavage takes place to give the dianionic intermediate VII, which by reaction with different electrophiles [H2O, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO], followed by hydrolysis with water, yields

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H