diethyl (1H-indol-2-yl)phosphonate | 17056-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1H-indol-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-1H-indole
• CAS: 17056-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: KWFDWWOZHSWPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1H-indol-2-yl)phosphonate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1H-indolin-2-ylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃锂试剂的一锅法膦酰化：其在杂芳烃膦酸盐合成中的应用范围和局限性

  摘要：

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073135
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 diethyl (1H-indol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃锂试剂的一锅法膦酰化：其在杂芳烃膦酸盐合成中的应用范围和局限性

  摘要：

  一种单锅锂化-膦酰化程序被阐述为一种制备杂芳族膦酸的方法。它依赖于杂芳烃的直接锂化，然后用氯亚磷酸二乙酯进行膦酰化，然后用过氧化氢氧化。该方案以令人满意的收率提供了所需的膦酸盐。该程序在依赖于锂化杂环化合物的可及性和稳定性方面也有一些局限性。相同的程序可应用于芳香族化合物的膦酰化，芳香族化合物不进行直接锂化，因此需要使用它们的溴化物作为底物。当对三种癌细胞系进行测试时，所获得的化合物显示出较弱的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28073135

文献信息

• Reaction of benzolactams with triethyl phosphite prompted by phosphoryl chloride affords benzoannulated monophosphonates instead of expected bisphoshonates
  作者：Ewa Chmielewska、Patrycja Miszczyk、Joanna Kozłowska、Monika Prokopowicz、Piotr Młynarz、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

  日期：2015.6

  gave cyclic aminomethylene-gem-bisphosphonates in reaction with triethyl phosphite and phosphoryl chloride, the corresponding benzoannulated lactams usually provide monophosphonates of variable structures, which depend on size of the substrate aliphatic ring. Most likely they are obtained by dephosphonylation of bisphosphonates, which form as initial products of this reaction. These phosphonate esters

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。
• Regioselective Oxidative C-H Phosphonation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Related Heteroarenes Mediated by Manganese(III) Acetate
  作者：Mahipal Yadav、Saidulu Dara、Varma Saikam、Mukesh Kumar、Sravan Kumar Aithagani、Satya Paul、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201500984

  日期：2015.9

  Herein, we report a MnIII-mediated regioselective method for the direct C–H phosphonation of imidazo[1,2-a]pyridines by using dialkyl phosphites. 3-Phosphonated imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized in good to excellent yields under the optimized reaction conditions. The present method is also applicable to the functionalization of related heteroarenes, and unlike previously reported methods, the

  在此，我们报告了一种 MnIII 介导的区域选择性方法，用于使用亚磷酸二烷基酯直接对咪唑并 [1,2-a] 吡啶进行 C-H 磷酸化。在优化的反应条件下，3-磷酸化咪唑并 [1,2-a] 吡啶的合成收率非常好。本方法也适用于相关杂芳烃的功能化，与以前报道的方法不同，本方法适用于 (NH)-杂芳烃。
• Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization/Phosphorylation of <i>gem</i> ‐Dibromoolefins with P(O)H Compounds: Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Liying Liu、Yujie Huang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100949

  日期：2022.1.4

  We presented a palladium-catalyzed domino cyclization/phosphorylation of gem-dibromoolefins, which utilize H-phosphinates and secondary phosphine oxides as the phosphine sources, respectively. A variety of phosphorylated heteroaromatics were obtained in moderate to good yields with wide functional group compatibility. This one-pot reaction enables multiple bond-forming events including C−X (X=O, N

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。
• Synthesis of Phosphaisocoumarins through Rhodium-Catalyzed Cyclization Using Alkynes and Arylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Jungmin Seo、Youngchul Park、Incheol Jeon、Taekyu Ryu、Sangjune Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol401407v

  日期：2013.7.5

  A rhodium-catalyzed cyclization using alkynes and arylphosphonic acid monoesters for the synthesis of phosphaisocoumarins is reported. A number of arylphosphonic acid monoesters were selectively cyclized in high yields with functional group tolerance. In addition, unsymmetrical alkynes are applied in high regioselectivity.

  报道了使用炔烃和芳基膦酸单酯进行铑催化的环化反应，合成磷杂香豆素。许多芳基膦酸单酯以官能团耐受性高收率选择性环化。另外，以高区域选择性应用不对称炔烃。
• New synthesis of benzo[b]furan and indole derivatives from 1,1-dibromo-1-alkenes using a tandem Pd-assisted cyclization–coupling reaction
  作者：Sabine Thielges、Emilie Meddah、Philippe Bisseret、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.118

  日期：2004.1

  We report a new flexible method for the synthesis of 2-functionalized benzo[b]furans and indoles from readily available o-(2,2-dibromovinyl)-phenol, -aniline or -acetanilide using a tandem Pd-assisted cyclization–coupling reaction.

  我们报告了一种新的灵活的方法，可使用串联的Pd辅助环化-偶联反应从易于获得的邻-（2,2-二溴乙烯基）-苯酚，-苯胺或-对乙酰苯胺中合成2-官能化的苯并[ b ]呋喃和吲哚。。