3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 27610-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；Estrone tetraacetylglucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 27610-08-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₁
• 分子量: 600.663
• InChiKey: IMZSXCARTLIDBP-AVEGWIILSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 estradiol-17β 3-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DE654652

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 以88%的产率得到3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides

  摘要：

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42048

文献信息

• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• DE725151
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hagedorn et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 264, p. 23,24, 25
  作者：Hagedorn et al.

  DOI：——

  日期：——