2-chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)propanenitrile | 43154-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-Chloro-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)propanenitrile
• CAS: 43154-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: VXJCITIMYFYBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)propanenitrile 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 3,4-dihydro-6,7-ethylenedioxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 以26%的产率得到2-chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazo and related heterocyclic group-containing cysteine and

  摘要：

  本发明涉及新型苯并噻唑和相关杂环基团含有的半胱氨酸或丝氨酸蛋白酶抑制剂。同时还描述了使用这些抑制剂的方法。

  公开号：

  US05952328A1

文献信息

• US5952328A
  申请人：——

  公开号：US5952328A

  公开（公告）日：1999-09-14