2-(4-methylphenyl)-1,1-diphenyl-1-propene | 36601-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,1-diphenyl-1-propene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-2-(p-tolyl)propen-1；2-(4'-methylphenyl)-1,1-diphenylpropene；1-(1,1-Diphenylprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 36601-67-9
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: XKUHJPGLCYWEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  386.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯基溴化镁 在 C₂₄H₅₂Cl₂O₁₂P₄Pd₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 以98%的产率得到2-(4-methylphenyl)-1,1-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  定义良好的空气稳定钯HASPO配合物，用于（杂）芳基或烯基甲苯磺酸盐的高效Kumada-Corriu交叉偶联

  摘要：

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201002386

文献信息

• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• An Efficient, Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Route to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Chengxiang Zhou、Daniel E. Emrich、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol034435d

  日期：2003.5.1

  An efficient, regio- and stereoselective palladium-catalyzed route to tetrasubstituted olefins has been developed, which involves the intermolecular coupling of an aryl iodide, an internal alkyne, and an arylboronic acid. The reaction involves cis-addition of the aryl group from the aryl halide to the less hindered or less electron-poor end of the alkyne, while the aryl group from the arylboronic acid

  已经开发出有效的，区域和立体选择性的钯催化的四取代烯烃的途径，其涉及芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的分子间偶联。该反应涉及从芳基卤化物顺式加成芳基至炔烃的受阻较少或电子贫乏端，而来自芳基硼酸的芳基加成另一端。[反应：看文字]
• Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis
  作者：Chen-Fei Liu、Hongyu Wang、Robert T. Martin、Haonan Zhao、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-021-00658-2

  日期：——

  Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1-aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。
• 5-(2-(二取代膦基)苯基)-1-烷基-1H-吡唑膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN114907404A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑膦配体及其制备方法和应用，该膦配体结构式如下式Ⅰ所示： 其中，所述R1为烷基或芳基，所述R2为烷基或芳基，所述R3为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R4为烷基或芳基，所述R5为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R6为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。本发明提供的5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，从而提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，而且适用范围广，选择性好，反应条件温和。
• Vinyl radicals. VIII. Possibility of aryl migration in 2-arylvinyl radicals
  作者：J. K. Haynes、J. A. Kampmeier

  DOI：10.1021/jo00798a044

  日期：1972.12