1',2',3',4'-tetrahydro-5-hydroxymethyl-5-nitro-6'-(4-methylpentyloxy)-spiro[1,3-dioxane-2,1'-naphthaline] | 1580372-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1',2',3',4'-tetrahydro-5-hydroxymethyl-5-nitro-6'-(4-methylpentyloxy)-spiro[1,3-dioxane-2,1'-naphthaline]
• CAS: 1580372-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: BURRDZDAFPXWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 1',2',3',4'-tetrahydro-5-hydroxymethyl-5-nitro-6'-(4-methylpentyloxy)-spiro[1,3-dioxane-2,1'-naphthaline] 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到1',2',3',4'-tetrahydro-5-(N-benzylpiperidin-4-yl)-aminomethyl-5-nitro-6'-(4-methylpentyloxy)-spiro[1,3-dioxane-2,1'-naphthaline]
  参考文献：
  名称：

  类固醇氨基甲基螺缩醛作为胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-甾醇异构酶的新型抑制剂

  摘要：

  格伦德曼酮转化为含有 5-羟甲基-5-硝基-1,3-二恶烷部分的螺缩醛，其羟甲基可被酯化或直接被伯胺和仲胺取代。在所得的氨甲基螺缩醛中，发现一些带有二氨基残基的氨甲基螺缩醛是胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-异构酶的抑制剂。源自 Grundmann 酮的复杂双环结构单元可以被适当取代的四氢萘支架替代，而不会显着降低活性。这为设计新的人 Δ8,7-异构酶类固醇模拟抑制剂提供了进一步结构修饰的机会。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300296
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1',2',3',4'-tetrahydro-5-hydroxymethyl-5-nitro-6'-(4-methylpentyloxy)-spiro[1,3-dioxane-2,1'-naphthaline]
  参考文献：
  名称：

  类固醇氨基甲基螺缩醛作为胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-甾醇异构酶的新型抑制剂

  摘要：

  格伦德曼酮转化为含有 5-羟甲基-5-硝基-1,3-二恶烷部分的螺缩醛，其羟甲基可被酯化或直接被伯胺和仲胺取代。在所得的氨甲基螺缩醛中，发现一些带有二氨基残基的氨甲基螺缩醛是胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-异构酶的抑制剂。源自 Grundmann 酮的复杂双环结构单元可以被适当取代的四氢萘支架替代，而不会显着降低活性。这为设计新的人 Δ8,7-异构酶类固醇模拟抑制剂提供了进一步结构修饰的机会。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300296