2,2'-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-4,4'-biphenyl diamine | 867254-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-4,4'-biphenyl diamine
• 英文别名: TPABD；4-[4-amino-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]phenyl]-3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]aniline
• CAS: 867254-54-4
• 化学式: C₄₈H₃₈N₄
• 分子量: 670.857
• InChiKey: OKHZWHWQLTZUAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-4,4-二氨基联苯 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 以58.4%的产率得到2,2'-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-4,4'-biphenyl diamine
  参考文献：
  名称：

  Nonvolatile memory devices based on polyimides bearing noncoplanar twisted biphenyl units containing carbazole and triphenylamine side-chain groups

  摘要：

  合成并表征了两种新型聚酰亚胺 PI(CzBD-BTFBPDA)和 PI(TPABD-BTFBPDA)，它们由交替的电子捐赠型 2,2′-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-或 2,2′-双[4-(二苯基氨基)苯基]-取代联苯分子和电子接受型邻苯二甲酰亚胺分子组成。这些聚酰亚胺具有热稳定性，在 500 °C 以上重量损失率为 5%，聚酰亚胺的玻璃化转变温度为 293 °C。PI(CzBD-BTFBPDA) 和 PI(TPABD-BTFBPDA) 的光带隙分别为 3.42 和 3.30 eV，表明了连接基团的重要性。PI(CzBD-BTFBPDA) 和 PI(TPABD-BTFBPDA) 的估计能级（HOMO、LUMO）分别为 (-5.51, -2.10) 和 (-5.22, -2.02) eV。采用传统的溶液涂覆工艺，用这些聚酰亚胺构建了铝/聚合物/ITO 配置的电阻开关器件。制备的 PI（CzBD-BTFBPDA）薄膜具有非易失性双极一次写入-多次读取（WORM）存储器特性，而 PI（TPABD-BTFBPDA）薄膜器件则具有 "写入-读取-擦除 "闪存类型存储器能力。在环境气氛中，器件的导通/关断电流比都在 106 左右。通过密度泛函理论（DFT）方法，在 6-31G(d) 基集的 B3LYP 水平上进一步阐明了与记忆效应相关的机制。本研究表明，通过适当设计供体-受体 PIs 结构，可以实现可调开关行为，从而有望应用于存储器件。

  DOI：

  10.1039/c1jm12453f