1,3,4a-trimethyl-5H-pyrimido[5,4-c][1,5]benzothiazepine-2,4-dione | 76965-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,3,4a-trimethyl-5H-pyrimido[5,4-c][1,5]benzothiazepine-2,4-dione
• CAS: 76965-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: IWGZSQAMQUMHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-(2-acetamidophenylthio)uracil 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4a-trimethyl-5H-pyrimido[5,4-c][1,5]benzothiazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微笑重排—XV 1：尿嘧啶衍生物的S→N型重排

  摘要：

  1,3-二甲基-6-（2-乙酰氨基苯硫基）尿嘧啶6与苛性碱反应，然后甲基化，得到1,3-二甲基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶7与1,3-二甲基-5-5乙酰基-6-（2-甲基硫代苯胺基）尿嘧啶8。通过6的Smiles重排，用福尔马林捕获所得的硫醇根离子并随后进行酸催化的环化反应，可以高产率获得嘧啶基[1,5]苯并噻氮平10。用热乙酸处理1，3-二甲基-6-（2-氨基苯硫基）尿嘧啶5得到1，3-双[（2-苯并噻唑基）乙酰基] -1，3-二甲基脲12。加热时5或N-乙酰基衍生物6在二甲基亚砜中，以中等收率获得了5-硫代异恶嗪3。讨论了观察到的反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80097-4

文献信息

• MAKI Y.; HIRAMITSU T.; SUZUKI M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 36, NO 14, 2097-2100
  作者：MAKI Y.、 HIRAMITSU T.、 SUZUKI M.

  DOI：——

  日期：——