(R)-2-bromomethyl-6-[1-(2-methoxymethoxy-1-naphthyl)-2-naphthyloxymethyl]bromobenzene | 183156-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-bromomethyl-6-[1-(2-methoxymethoxy-1-naphthyl)-2-naphthyloxymethyl]bromobenzene
• 英文别名: 1-[2-[[2-bromo-3-(bromomethyl)phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]-2-(methoxymethoxy)naphthalene
• CAS: 183156-67-4
• 化学式: C₃₀H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 592.327
• InChiKey: BJXRRSYLEFTZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromomethyl-6-[1-(2-methoxymethoxy-1-naphthyl)-2-naphthyloxymethyl]bromobenzene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R,R)-8,9,10-(1,3-benzo)-9-bromo-2,3:4,5:13,14:15,16-tetra-(1,2-naphtho)-1,6,12,17,20-pentaoxacyclodocosa-2,4,8,13,15-pentaene
  参考文献：
  名称：

  环上具有溴亚芳基部分的手性冠醚的合成。外消旋底物环化成冠醚的异常行为

  摘要：

  Bis(binaphtho)-22-crown-5 和 bis(binaphtho)-22-crown-4，在其边缘具有溴亚芳基部分，由 (R)-和 (S)-2,2'-dihydroxy-1 制备， 1'-联萘。由两个 (R)-联萘基部分桥接的无环二醇与二甲苯磺酸二甘醇酯进行环化反应，以良好的产率 (69%) 得到相应的 (R,R)-双(联萘)-22-冠-5。(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘与 2,6-双(溴甲基)溴苯的一锅环化反应导致 (R,R)-的良好产率 (45%) bis(binaphtho)-22-crown-4，具有两个对称的溴亚芳基单元。与以 (R)- 和 (S)-2,2' -dihydroxy-1,1'-binaphthyl 开始的情况相比，环化反应中的外消旋体没有得到预期比例的相应冠产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2595
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-bromomethyl-6-[1-(2-methoxymethoxy-1-naphthyl)-2-naphthyloxymethyl]bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  环上具有溴亚芳基部分的手性冠醚的合成。外消旋底物环化成冠醚的异常行为

  摘要：

  Bis(binaphtho)-22-crown-5 和 bis(binaphtho)-22-crown-4，在其边缘具有溴亚芳基部分，由 (R)-和 (S)-2,2'-dihydroxy-1 制备， 1'-联萘。由两个 (R)-联萘基部分桥接的无环二醇与二甲苯磺酸二甘醇酯进行环化反应，以良好的产率 (69%) 得到相应的 (R,R)-双(联萘)-22-冠-5。(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘与 2,6-双(溴甲基)溴苯的一锅环化反应导致 (R,R)-的良好产率 (45%) bis(binaphtho)-22-crown-4，具有两个对称的溴亚芳基单元。与以 (R)- 和 (S)-2,2' -dihydroxy-1,1'-binaphthyl 开始的情况相比，环化反应中的外消旋体没有得到预期比例的相应冠产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2595