1-Benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)chinazolinon | 66866-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)chinazolinon
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；1-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 66866-24-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: BLEHXXKSTNBCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)chinazolinon 在 acid 作用下， 生成 2-(benzylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85183-7
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85183-7

文献信息

• Selective synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and their N1-substituted analogues via Pd(II)-catalyzed cascade annulation of o-aminobenzoic acids with CO, ammonium acetate and aldehydes
  作者：Xiaopeng Zhang、Qiuyang Pang、Dan Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133915

  日期：2024.4

  A range of 2,3-dihydroquinazolin-4(1)-ones and their 1-substituted analogues have been selectively prepared mostly in moderate to excellent yields through Pd(II)-catalyzed one-pot annulation of -aminobenzoic acids with CO, ammonium acetate and aldehydes. This protocol features with simple raw materials and operation, low catalyst loading and cost, high step economy & efficiency, good product diversity

  通过 Pd(II) 催化 β-氨基苯甲酸与 CO、铵的一锅成环反应，选择性地制备了一系列 2,3-二氢喹唑啉-4(1)-酮及其 1-取代类似物，大部分产率中等至优异乙酸酯和醛类。该方案原料和操作简单，催化剂用量和成本低，步骤经济性和效率高，产品多样性好，适用性广泛。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade annulation of <i>N</i>-substituted anilines with CO, NH₄OAc and aldehydes to <i>N</i>1-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qiuyang Pang、Dan Liu、Zhenhua Guo、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d4ob00055b

  日期：——

  A facile and direct approach to N1-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been developed via Pd(II)-catalyzed one-pot cascade annulation of N-substituted anilines with CO, NH4OAc and aldehydes, and it features an intrinsic directing strategy, cheap and easily obtainable raw materials, low cost, high step economy and efficiency, broad substrate scope and good product diversity. This protocol

  通过Pd( II )催化N-取代苯胺与CO、NH 4 OAc和该方法具有内在的导向策略、原料廉价易得、成本低、步骤经济性和效率高、底物范围广、产品多样性好等特点。该方案已成功应用于格格唑啉酮 A 的合成和克级实验。根据对照实验和文献，提出了反应机理。
• BAIOCCHI L.; PICCONI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5255-5256
  作者：BAIOCCHI L.、 PICCONI G.

  DOI：——

  日期：——
• BHASKAR RAO V.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 2, 144-146
  作者：BHASKAR RAO V.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——