11-(cyclohexylamino)-10-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-9-carbonitrile | 1426254-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-(cyclohexylamino)-10-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-9-carbonitrile
• CAS: 1426254-60-5
• 化学式: C₂₈H₂₃N₅O₂
• 分子量: 461.523
• InChiKey: MUPRHVUKPYWCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 异氰环已烷 、 对硝基苯甲醛 、 丙二腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.04h， 以90%的产率得到11-(cyclohexylamino)-10-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于异氰酸酯基多组分反应的吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的无溶剂区域选择性直接构建

  摘要：

  醛，丙二腈和异氰酸酯与1,10的1,3-偶极环加成反应已开发出新颖高效的一锅四组分区域选择性合成吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的方法-邻菲咯啉在无溶剂条件下3分钟内，无需使用任何催化剂或进行活化。初步研究了该产品作为Cu 2+离子的生色和荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/ol400191b

文献信息

• Synthesis of Cyano-pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,10]phenanthroline Derivatives Using a Multicomponent Condensation
  作者：Ghasem Marandi、Nourallah Hazeri、Malek T. Maghsoodlou、Sayyed M. Habibi-Khorassani、Niloufar Akbarzadeh Torbati、Faramarz Rostami-Charati、Brian W. Skelton、Mohamed Makha

  DOI：10.1002/jhet.1532

  日期：2013.5

  1,10‐Phenanthroline reacts with malonitrile and aldehydes in the presence of isocyanides as domino‐Knoevenagel‐nucleophilic cycloaddition for generation of a new class of 10‐(aryl)‐11‐(alkyl‐ or arylamino‐)pyrrolo[1,2‐a][1,10]phenanthroline‐9‐carbonitrile compounds in excellent yield. All compounds are fully characterized with one structurally authenticated by a single X‐ray diffraction study.

  1,10-菲咯啉在异氰化物的存在下与丙二醛和醛基反应，形成多级的10-（芳基）-11-（烷基或芳基氨基）吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉-9-腈化合物，收率极高。所有化合物均通过一项X射线衍射研究对所有化合物进行了全面鉴定。