dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]selenophene | 239-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]selenophene
• 英文别名: dinaphtho[1,2-b;2',1'-d]selenophene；Dinaphtho[1,2-b;2',1'-d]selenophen；12-Selenapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 239-74-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Se
• 分子量: 331.275
• InChiKey: NBHFOBWZLUTQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1-sulfonic acid dimethylamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 selenium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以31%的产率得到dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]selenophene
  参考文献：
  名称：

  合成二萘并[1,2-b;2',1'-d]噻吩和硒酚的新方法

  摘要：

  萘-1-磺酸二甲基酰胺用正丁基锂和元素硫或硒处理，分别得到二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩和硒吩。这是在室温下一步合成两个 CS/Se 键和一个 CC 键的第一个例子，也展示了在萘上合成噻吩和硒酚的有用方法。在元素硒反应的情况下，二硒化物也与二萘并[1,2-b:2',1'-d]硒酚一起获得。二萘并[1,2-b:',1'-d]噻吩的结构通过X射线晶体学表征为代表性分子。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:239–248, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20291

  DOI：

  10.1002/hc.20291

文献信息

• Zur Kenntnis von Dehydrierungsvorgängen III. Dehydrierung von hydroaromatischen Carbonsäurederivaten und Ketonen mit Selen
  作者：L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19360190167

  日期：——
• The Base-catalyzed Dimerization of 3-Substituted Cyclohexenones
  作者：G. Büchi、J. H. Hansen、D. Knutson、E. Koller

  DOI：10.1021/ja01553a051

  日期：1958.10
• A new method for the synthesis of dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]thiophenes and selenophenes
  作者：Ashraful Alam、Hidetoshi Ohta、Tatsuya Yamamoto、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1002/hc.20291

  日期：2007.4

  dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]thiophenes and selenophenes, respectively. This is the first example of making two CS/Se bonds and a CC bond in a single step at room temperature and also demonstrates a useful method for the synthesis of both thiophenes and selenophenes on naphthalene. In the case of the reactions of elemental selenium, diselenides were also obtained along with dinaphtho[1,2-b:2′,1′-d]selenophenes

  萘-1-磺酸二甲基酰胺用正丁基锂和元素硫或硒处理，分别得到二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩和硒吩。这是在室温下一步合成两个 CS/Se 键和一个 CC 键的第一个例子，也展示了在萘上合成噻吩和硒酚的有用方法。在元素硒反应的情况下，二硒化物也与二萘并[1,2-b:2',1'-d]硒酚一起获得。二萘并[1,2-b:',1'-d]噻吩的结构通过X射线晶体学表征为代表性分子。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:239–248, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20291