(5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline | 152500-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
• 英文别名: (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino[1,2-b]isoquinoline
• CAS: 152500-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 341.41
• InChiKey: HLOIYFDBBSHQQC-XAJHFOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,7R,8S,11R,11aS)-7-cyano-5-hydroxymethyl-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-13-tert-butoxycarbonyl-7-cyano-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(5R,7R,8S,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x