1-methoxy-1-methyl-1H-naphthalen-2-one | 67464-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-1-methyl-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-methoxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one；1-Methyl-1-methoxy-2-naphthalenon；1-Methoxy-1-methylnaphthalen-2-one；1-methoxy-1-methylnaphthalen-2-one
• CAS: 67464-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VRSNDQCIWQADSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-methyl-1H-naphthalen-2-one 、 3-氰苯酞 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到6-hydroxy-5-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素C5糖苷：区域和立体控制的合成和细胞毒性。

  摘要：

  这项研究公开了玛雅霉素C5糖基安古环素骨架的区域和立体特异性构建的通用途径。C-糖基化，脱芳香化和豪瑟环化是关键步骤。合成类似物显示出对不同人类癌细胞系的细胞毒性，IC 50值为16.4至1.2μM。

  DOI：

  10.1021/jo4013892
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-甲基萘-2-醇 在 lithium perchlorate 作用下， 以44%的产率得到1-methoxy-1-methyl-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚和萘酚的电化学脱芳构甲氧基化：合成和计算研究

  摘要：

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303916

文献信息

• Angucycline C5 Glycosides: Regio- and Stereocontrolled Synthesis and Cytotoxicity
  作者：Prithiba Mitra、Birendra Behera、Tapas K. Maiti、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo4013892

  日期：2013.10.4

  This study discloses a general and convergent route for the regio- and stereospecific construction of the C5 glycosyl angucycline framework of mayamycin. C-Glycosidation, dearomatization, and Hauser annulation are the key steps. The synthetic analogues show cytotoxicity against different human cancer cell lines with IC50 values between 16.4 and 1.2 μM.

  这项研究公开了玛雅霉素C5糖基安古环素骨架的区域和立体特异性构建的通用途径。C-糖基化，脱芳香化和豪瑟环化是关键步骤。合成类似物显示出对不同人类癌细胞系的细胞毒性，IC 50值为16.4至1.2μM。
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。