2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethyl formate | 1617530-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethyl formate
• 英文别名: (2-Bromo-1-naphthalen-2-ylethyl) formate；(2-bromo-1-naphthalen-2-ylethyl) formate
• CAS: 1617530-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: QFCZGBRBSMDNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-乙烯基萘 在 potassium bromide 作用下， 以89%的产率得到2-bromo-1-(naphthalen-2-yl)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为反应物、质子酸和溶剂从烯烃绿色合成卤代甲酸酯

  摘要：

  在甲酸 (HCOOH) 存在下，使用 ZnAl-BrO3 – 层状双氢氧化物 (LDHs) 和 KX (X = Br, I) 成功地以高收率和区域选择性和立体选择性合成了溴甲酸酯和碘甲酸酯。该协议利用了甲酸同时作为溶剂、亲核试剂和酸性介质的多功能功能，简化了产品的反应和分离。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610028

文献信息

• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• Electrochemical Radical Formyloxylation–Bromination, −Chlorination, and −Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Xiang Sun、Hong-Xing Ma、Tian-Sheng Mei、Ping Fang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00867

  日期：2019.5.3

  structurally diverse organohalides and CF3-containing compounds in organic synthesis, we reported a green, oxidant-free electrochemical method using undivided electrochemical cells for radical bromination, chlorination and trifluoromethylation–formyloxylation of the various alkenes with readily available halogen radical (NaCl, NaBr), trifluoromethyl radical (CF3SO2Na) sources, and DMF as formyloxylation

  考虑到结构多样的有机卤化物和含CF 3的化合物在有机合成中的多功能性和价值，我们报道了一种绿色，无氧化剂的电化学方法，该方法使用未分割的电化学电池进行各种烯烃的自由基溴化，氯化和三氟甲基化-甲酰氧基化，现成的卤素自由基（NaCl，NaBr），三氟甲基自由基（CF 3 SO 2 Na）来源和DMF作为甲酰氧基化试剂。该协议在操作上是简单且坚固的和氯- ，溴-或CF 3 -直接氧化在阳极处，避免了外源化学氧化剂的需要。