dimethyl 2-(2-naphthyl)succinate | 41791-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(2-naphthyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)succinate；Naphthyl-(2)-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl-α-(2-naphthyl)-succinat；[2]naphthyl-succinic acid dimethyl ester；[2]Naphthyl-bernsteinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-naphthalen-2-ylbutanedioate
• CAS: 41791-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CCNDVCGJQLEZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Naphthyl-(2)-fumarsaeure-dimethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 dimethyl 2-(2-naphthyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate with benzene and naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a035

文献信息

• Development of Thiourea-Based Ligands for the Palladium-Catalyzed Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Mingji Dai、Cuihua Wang、Guangbin Dong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Bo Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200300543

  日期：2003.11

  Thiourea-based ligands were evaluated for the palladium-catalyzed bis(methoxycarbonylation) of terminal olefins. The usefulness of these ligands for this reaction is demonstrated by their stability to oxidizing agents, and their superiority in preventing palladium precipitation and double-bond isomerization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对基于硫脲的配体进行钯催化的末端烯烃双（甲氧基羰基化）的评价。这些配体对氧化剂的稳定性以及在防止钯沉淀和双键异构化方面的优越性证明了这些配体在该反应中的有用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Selective Aryl α-Diimine/Palladium-Catalyzed Bis-Alkoxy- carbonylation of Olefins for the Synthesis of Substituted Succinic Diesters
  作者：Francesco Fini、Michela Beltrani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201400501

  日期：2015.1.12

  palladium‐catalyzed oxidative bis‐alkoxycarbonylation reaction of olefins. The most active catalyst was formed in situ from bis(9‐anthryl)‐2,3‐dimethyl‐1,4‐diazabutadiene and palladium(II) trifluoroacetate [Pd(TFA)2]. This catalytic system was able to selectively convert olefins into succinic diesters in good yields (up to 97%) and low catalyst loading (up to 0.5 mol%) under mild reaction conditions [4 bar

  芳基α-二亚胺衍生物首次被用作钯催化烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效新配体。形成最活跃的催化剂在原位从双（9-蒽基）-2,3-二甲基-1,4- diazabutadiene和钯（II）三氟乙酸盐[钯（TFA）2 ]。该催化体系能够在温和的反应条件下[4 bar一氧化碳（CO）在20°C下，存在p甲苯磺酸作为添加剂和p-苯醌作为氧化剂]。通过使用甲醇，苯甲醇或异丙醇作为亲核试剂，优化的条件可以成功地应用于芳族和脂族烯烃。
• Oxidative 1,2-aryl migration of alkyl aryl ketones by using diacetoxyphenyliodine: Syntheses of arylacetate, 2-arylpropanoate, and 2-arylsuccinate.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TAKAYUKI YAKURA、YOSHIAKI SHIROUCHI、JUNICHI HARUTA

  DOI：10.1248/cpb.33.1097

  日期：——

  Oxidative 1, 2-aryl migration of alky aryl ketones (2, 5, and 8) to 2-arylalkanoates (3, 6, and 9) was effected by using diacetoxyphenyliodine (1). The migration was successfully applied to the preparation of the antiinflammatory agents ibuprofen (15) and clidanac (17).

  通过使用二乙酰氧基苯基碘（1），实现了烷基芳基酮（2、5和8）的氧化性1,2-芳基迁移，转化为2-芳基烷酸酯（3、6和9）。这一迁移方法成功应用于抗炎药物布洛芬（15）和克利达那克（17）的制备。
• Bifunctional diphosphine ligand-enabled cobalt catalyzed bis-alkoxycarbonylation of alkynes
  作者：Mingxue Luo、Zhuchunguang Liu、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Xueli Zheng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115459

  日期：2024.5

  a straightforward approach to access 1,4-dicarboxylic acid diesters via BiPyPhos-enabled cobalt-catalyzed bis-alkoxycarbonylation of alkynes. This strategy utilizes an earth-abundant and cost-efficient cobalt catalyst, free from acid additives or noble metal catalysts. The bifunctional ligand BiPyPhos plays a crucial character in both the rate-determining step and the stability of the cobalt catalytic

  在此，我们报告了一种通过 BiPyPhos 钴催化的炔烃双烷氧基羰基化获得 1,4-二羧酸二酯的简单方法。该策略使用地球上储量丰富且经济高效的钴催化剂，不含酸添加剂或贵金属催化剂。双功能配体 BiPyPhos 在钴催化体系的限速步骤和稳定性中起着至关重要的作用。该反应通过关联抽象过程直接产生产物。机理研究结合 NMR、FI-IR、HRMS 和单晶 X 射线分析表明，羰基氢化钴络合物可能是催化活性物质。利用 CoCl 进行炔烃的双烷氧基羰基化几乎没有任何先例。
• TAMURA, YASUMITSU;YAKURA, TAKAYUKI;SHIROUCHI, YOSHIAKI;HARUTA, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 1097-1103
  作者：TAMURA, YASUMITSU、YAKURA, TAKAYUKI、SHIROUCHI, YOSHIAKI、HARUTA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——