2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 273213-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 273213-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: VAPKAWJPGKKXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到5-(2-naphthyl)-3-cyanoisoxazoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-N-氧化异噁唑啉类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氰基‑N‑氧化异噁唑啉类化合物及其合成方法，所制备的化合物结构式为：其中，R为苯基、4‑甲基苯基、4‑叔丁基苯基、4‑异丙基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑(1,1’‑联苯基)、2‑乙酰氧基苯基、2‑萘基、2‑噻吩基或5‑(苯并‑1,3‑二恶环戊烷)基。本发明以三水合硝酸铜作为氮氧源、二甲亚砜作为溶剂，原料简单易得、操作简单、条件温和、反应环保、产率一般到优秀。通过应用本发明方法合成的3‑氰基‑N‑氧化异噁唑啉类化合物，在有机合成、药物化学中具有潜在的应用价值，在工业生产中有较好的应用前景。

  公开号：

  CN113149923B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，由双活化环丙烷合成功能化的二氢噻吩

  摘要：

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。

  DOI：

  10.1021/jo102059p

文献信息

• Stereoselective Construction of Nitrile‐Substituted Cyclopropanes from 2‐Substituted Ethenesulfonyl Fluorides <i>via</i> Carbon‐Sulfur Bond Cleavage
  作者：Hao Liu、Balakrishna Moku、Fei Li、Jiabing Ran、Jinsong Han、Sihui Long、Gao‐Feng Zha、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201900635

  日期：2019.10.8

  The intermolecular cyclopropanation of 2‐aryl and 2‐styryl substituted ethenesulfonyl fluorides with active cyano‐containing methylene compounds was described. This reaction proceeds via carbon‐sulfur bond cleavage under metal‐free conditions in up to 99% yield, affording a variety of nitrile‐substituted cyclopropanes with high diastereoselectivity.

  描述了2-芳基和2-苯乙烯基取代的乙磺酰氟与活性含氰基亚甲基化合物的分子间环丙烷化。该反应通过在无金属条件下进行碳硫键裂解而进行，产率高达99％，从而提供了具有高非对映选择性的各种腈取代的环丙烷。
• Hypoiodite-Mediated Catalytic Cyclopropanation of Alkenes with Malononitrile
  作者：Akira Yoshimura、T. Nicholas Jones、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201400627

  日期：2014.11.3

  AbstractAn efficient synthetic procedure for dicyano‐cyclopropanation of alkenes using catalytic amounts of molecular iodine as a precatalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as a terminal oxidant under mild conditions has been developed. This catalytic reaction works especially well for the aryl‐substituted double bond affording products of cyclopropanation in high yields. A catalytic cycle based on the generated in situ hypoiodite species has been proposed.magnified image