3,4-Dihydro-2-(p-nitrobenzyl)isoquinolinium bromide | 73908-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2-(p-nitrobenzyl)isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(4-nitro-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinolinium; bromide；2-[(4-nitrophenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 73908-56-2
• 化学式: Br*C₁₆H₁₅N₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: UMOQNEPOUGRQJY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2-(p-nitrobenzyl)isoquinolinium bromide 在 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of reactions of 2-benzylisoquinolinium and 3,4-dihydro-2-benzylisoquinolinium salts with carbon disulfide in two base-solvent environments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 对硝基溴化苄 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到3,4-Dihydro-2-(p-nitrobenzyl)isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of reactions of 2-benzylisoquinolinium and 3,4-dihydro-2-benzylisoquinolinium salts with carbon disulfide in two base-solvent environments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a007

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl Tetrahydroisoquinolines by the Rhodium-Catalyzed Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolinium Tetraarylborates
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Chien-Tien Chen、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00198

  日期：2021.2.5

  omnipresent in biologically active molecules. Here we report on the direct asymmetric synthesis of these valuable compounds via the reaction of 3,4-dihydroisoquinolinium tetraarylborates. The dual roles of anionic tetraarylborates, which function as both prenucleophiles and stabilizers of 3,4-dihydroisoquinolinium cations, enable this rhodium(I)-catalyzed protocol to convergently provide enantioenriched 1-aryl

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。
• Azomethin-ylide und ihre 1.3-dipolaren cycloadditionen
  作者：Rolf Huisgen、Rudolf Grashey、Elmar Steingruber

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90848-2

  日期：1963.1
• DUNCAN J. A.; BOSSE M. L.; MASNOVI J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3176-3181
  作者：DUNCAN J. A.、 BOSSE M. L.、 MASNOVI J. M.

  DOI：——

  日期：——