2-{2-[(4S,5R,6S)-6-((1R,2S)-2-Methoxy-1-methyl-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethylsulfanyl}-benzothiazole | 882491-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{2-[(4S,5R,6S)-6-((1R,2S)-2-Methoxy-1-methyl-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethylsulfanyl}-benzothiazole
• CAS: 882491-91-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃S₂
• 分子量: 409.614
• InChiKey: ZFQHOIJSNMHORA-JBFGMIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(4S,5R,6S)-6-((1R,2S)-2-Methoxy-1-methyl-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethylsulfanyl}-benzothiazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到2-{2-[(4S,5R,6S)-6-((1R,2S)-2-Methoxy-1-methyl-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanesulfonyl}-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,4R,5S)-1-Allyl-5-methoxy-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-hexyloxy)-triethyl-silane 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-{2-[(4S,5R,6S)-6-((1R,2S)-2-Methoxy-1-methyl-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethylsulfanyl}-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v