ethyl 3-oxo-1a,7b-dihydro-3H-azirino<2,3-c>-2-benzopyran-1a-carboxylate | 111686-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3-oxo-1a,7b-dihydro-3H-azirino<2,3-c>-2-benzopyran-1a-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-1,7b-dihydroisochromeno[3,4-b]azirine-1a-carboxylate
• CAS: 111686-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: OVKNEBWGANBPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-1a,7b-dihydro-3H-azirino<2,3-c>-2-benzopyran-1a-carboxylate 在 亚硝酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到ethyl 1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第6部分。通过分子内的氮杂-维蒂希反应合成异喹啉

  摘要：

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。

  DOI：

  10.1039/p19870000921
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-azido-3-ethoxy-3-oxopropan-1-en-1-yl)benzoic acid 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HICKEY D. M. B.; MACKENZIE A. R.; MOODY CH. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 921-926

  摘要：

  DOI：