benzoic acid 6-methyl-5-(trimethyl-silanyloxy)-7,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester | 927826-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzoic acid 6-methyl-5-(trimethyl-silanyloxy)-7,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: (6-Methyl-5-trimethylsilyloxy-7,8-dihydronaphthalen-2-yl) benzoate
• CAS: 927826-07-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 352.505
• InChiKey: DEOZZBYNVOMDBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 6-methyl-5-(trimethyl-silanyloxy)-7,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester 、 甲醇 、 dimethyl (E)-but-2-enoylphosphonate 在 (TBOx)AlSbF₆ 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到benzoic acid 6-(2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-6-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  系链双(8-羟基喹啉)铝配合物催化甲硅烷基烯醇醚的不对称共轭加成

  摘要：

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。

  DOI：

  10.1021/ja0668320
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzoic acid 6-methyl-5-(trimethyl-silanyloxy)-7,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  系链双(8-羟基喹啉)铝配合物催化甲硅烷基烯醇醚的不对称共轭加成

  摘要：

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。

  DOI：

  10.1021/ja0668320

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complexes
  作者：Norito Takenaka、Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0668320

  日期：2007.1.1

  aluminum(III) complexes effectively catalyze the highly enantioselective Mukaiyama−Michael reaction of silyl enol ethers, including tetrasubstituted enolates that give rise to enantioenriched α-carbonyl all-carbon-substituted quaternary stereocenters. The present catalyst also promotes the conjugate addition of N-benzylindole to α,β-unsaturated acylphosphonates with high enantioselectivity (indole Friedel−Crafts

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。