N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine | 3385-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-(3-Trifluormethyl-anilino)-naphthalin；naphthalen-1-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 3385-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: WEQHAKWSDMGVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine 在 三氯化砷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 10-Trifluormethyl-7-chlor-7,12-dihydro-benzophenarsazin
  参考文献：
  名称：

  Thu-Cuc,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 28 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 1-氯萘 在 C₃₆H₂₇NOP₂*CH₃O₃S^(1-)*C₁₂H₁₀N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  NIXANTPHOS：高活性配体，用于钯催化未活化的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维希胺化† ‡

  摘要：

  Xantphos是钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中最常用的两种配体之一，因为它的作用范围广且成功的可能性很高。但是，它不适用于未活化的芳基氯化物。本文将NIXANTPHOS与Xantphos以及一系列单和双齿膦进行了比较。NIXANTPHOS优于Xantphos和所有其他双齿配体。在最佳反应条件下，未活化的芳基氯化物以低至0.05 mol％（500 ppm）的钯负载量提供了良好至优异收率的预期产物。

  DOI：

  10.1039/c8dt01852a

文献信息

• NIXANTPHOS: a highly active ligand for palladium catalyzed Buchwald–Hartwig amination of unactivated aryl chlorides
  作者：Jianyou Mao、Jiadi Zhang、Shuguang Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c8dt01852a

  日期：——

  catalyzed Buchwald–Hartwig amination reactions, because of its broad scope and high probability of success. It does not, however, work well with unactivated aryl chlorides. Herein NIXANTPHOS is compared to Xantphos and an array of mono- and bidentate phosphines. NIXANTPHOS outperforms Xantphos and all other bidentate ligands examined. Under the optimal reaction conditions, unactivated aryl chlorides afford

  Xantphos是钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中最常用的两种配体之一，因为它的作用范围广且成功的可能性很高。但是，它不适用于未活化的芳基氯化物。本文将NIXANTPHOS与Xantphos以及一系列单和双齿膦进行了比较。NIXANTPHOS优于Xantphos和所有其他双齿配体。在最佳反应条件下，未活化的芳基氯化物以低至0.05 mol％（500 ppm）的钯负载量提供了良好至优异收率的预期产物。
• Thu-Cuc,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 28 - 29
  作者：Thu-Cuc,T. et al.

  DOI：——

  日期：——