N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine | 3385-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-(3-Trifluormethyl-anilino)-naphthalin；naphthalen-1-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 3385-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: WEQHAKWSDMGVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine 在 三氯化砷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 10-Trifluormethyl-7-chlor-7,12-dihydro-benzophenarsazin
  参考文献：
  名称：

  Thu-Cuc,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 28 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 1-氯萘 在 C₃₆H₂₇NOP₂*CH₃O₃S^(1-)*C₁₂H₁₀N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  NIXANTPHOS：高活性配体，用于钯催化未活化的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维希胺化† ‡

  摘要：

  Xantphos是钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中最常用的两种配体之一，因为它的作用范围广且成功的可能性很高。但是，它不适用于未活化的芳基氯化物。本文将NIXANTPHOS与Xantphos以及一系列单和双齿膦进行了比较。NIXANTPHOS优于Xantphos和所有其他双齿配体。在最佳反应条件下，未活化的芳基氯化物以低至0.05 mol％（500 ppm）的钯负载量提供了良好至优异收率的预期产物。

  DOI：

  10.1039/c8dt01852a