2-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxytricyclo<3.3.1.1>decane | 93085-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxytricyclo<3.3.1.1>decane
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-2-hydroxyadamantane；2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)adamantane；2-(2-hydroxyphenyl)-2-adamantanol；2-(2-hydroxyphenyl)adamantan-2-ol
• CAS: 93085-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: DTYMPBGHAMJDJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  393.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxytricyclo<3.3.1.1>decane 以87%的产率得到6,12-di(adamantane-22-spiro)-6H,12H-dibenzo[b,f][1,5]dioxocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,12-di(adamantane-2′-spiro)-6H,12H-dibenzo[b,f][1,5]dioxocine

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428009020272
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)adamantane 在 三溴化硼 作用下， 以45%的产率得到2-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxytricyclo<3.3.1.1>decane
  参考文献：
  名称：

  一系列亲脂性酚和萘酚的抗菌活性的体外研究

  摘要：

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2016/v69a6

文献信息

• Molecular design, synthesis and biological evaluation of cage compound-based inhibitors of hepatitis C virus p7 ion channels
  作者：Vadim A. Shiryaev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Nikolay S. Zefirov、Nikolay I. Bormotov、Olga A. Serova、Larisa N. Shishkina、Marat R. Baimuratov、Kseniya M. Bormasheva、Yulia A. Gruzd、Elena A. Ivleva、Marina V. Leonova、Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaliy A. Osyanin、Alexander N. Reznikov、Vera A. Shadrikova、Anastasia E. Sibiryakova、Ilya M. Tkachenko、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.009

  日期：2018.10

  targets and having better pharmacological profile is highly desirable. The hepatitis C virus p7 viroporin is a relatively small hydrophobic oligomeric viral ion channel that plays a critical role during virus assembly and maturation, making it an attractive and validated target for the development of the cage compound-based inhibitors. Using the homology modeling, molecular dynamics, and molecular docking

  由丙型肝炎病毒（HCV）引起的丙型肝炎是一种急性和/或慢性肝病，其严重程度从轻度短暂疾病到严重的终生疾病，其影响全世界3％的人口，并给社会带来重大且不断增加的社会负担，经济和人文负担。在过去的十年中，通过针对非结构性病毒蛋白NS3 / 4A，NS5A和NS5B的直接作用抗病毒（DAA）药物的开发和临床实践，彻底改变了其治疗方法。然而，当前的治疗选择仍然具有重要的局限性，因此，迫切需要开发作用于不同病毒靶标并具有更好药理学特征的新型DAA。丙型肝炎病毒p7 viroporin是一个相对较小的疏水性寡聚病毒离子通道，在病毒组装和成熟过程中起着至关重要的作用，使其成为开发基于笼状化合物的抑制剂的有吸引力且经过验证的目标。使用同源性建模，分子动力学和分子对接技术，我们建立了具有代表性的丙型肝炎病毒p7离子通道模型（Gt1a，Gt1b，Gt1b_L20F，Gt2a和Gt2b），分析了抑制剂的结合位点
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Reactions of o-Quinone Methides with Halogenated 1H-Azoles: Access to Benzo[e]azolo[1,3]oxazines
  作者：Vitaly Osyanin、Dmitry Osipov、Leonid Voskressensky、Yuri Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0036-1588411

  日期：——

  and intramolecular nucleophilic substitution. A simple route to the series of azolo-condensed benzo[e][1,3]oxazines such as 9H-benzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]oxazines, 9H-benzo[e]pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazines, and 5H-benzo[e]imidazo[2,1-b][1,3]oxazines has been developed. The reaction proceeds through formation of an ortho-quinone methide intermediate followed by aza-Michael addition of the halogenoazoles

  摘要 一系列偶氮缩合的苯并[ e ] [1,3]恶嗪如9 H-苯并[ e ] [1,2,4]三唑[5,1- b ] [1,3]恶嗪的简单途径已经开发了9 H-苯并[ e ]吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪和5 H-苯并[ e ]咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。该反应通过形成邻-醌甲基化物中间体，然后将卤代唑的氮杂-迈克尔加成至邻-醌甲基化物和分子内亲核取代来进行。 一系列偶氮缩合的苯并[ e ] [1,3]恶嗪如9 H-苯并[ e ] [1,2,4]三唑[5,1- b ] [1,3]恶嗪的简单途径已经开发了9 H-苯并[ e ]吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪和5 H-苯并[ e ]咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。该反应通过形成邻-醌甲基化物中间体，然后将卤代唑的氮杂-迈克尔加成至邻-醌甲基化物和分子内亲核取代来进行。
• Photochemical Formation and Chemistry of Long-Lived Adamantylidene-Quinone Methides and 2-Adamantyl Cations
  作者：Nikola Basarić、Ivana Žabčić、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo902004n

  日期：2010.1.1

  addition products (e.g., Φ for methanolysis of 8 is 0.55). In addition, the zwitterionic 9QM undergoes an unexpected rearrangement involving transformation of the 2-phenyl-2-adamantyl cation into the 4-phenyl-2-adamantyl cation (Φ ∼ 0.03). An analogous rearrangement was observed with methoxy derivatives 9a and 10a. Zwitterionic 9QM was characterized by LFP in 2,2,2-trifluoroethanol (τ = 1 μs). In TFE, in

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，ADPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下ADPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的ADPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1
• Reaction of lithium o-lithiophenoxide with carbonyl compounds
  作者：John J. Talley、Irene A. Evans

  DOI：10.1021/jo00200a056

  日期：1984.12