4-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 442-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-benzoic acid-[1]naphthylamide；4-Fluor-benzoesaeure-[1]naphthylamid；4-fluoro-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 442-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• mdl: MFCD00420527
• 分子量: 265.287
• InChiKey: CUTVBLHYWGEURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-fluoro-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的新型多角色导向基团的选择性转化进行面向多样性的合成。

  摘要：

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500410
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酰氯的脱羰交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种用于Pd催化的脱羰基交叉偶联的方法，该方法能够将羧酸衍生物转化为联芳基，芳基胺，芳基醚，芳基硫醚，芳基硼酸酯和三氟甲基化的芳烃。该转化的成功利用了芳基氯的Pd 0 / Brettphos催化的脱羰氯化反应，然后可以使用相同的Pd催化剂原位参与各种交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02024

文献信息

• Intramolecular charge transfer with N-benzoylaminonaphthalenes. 1-Aminonaphthalene versus 2-aminonaphthalene as electron donors
  作者：Xuan Zhang、Chun-Hua Liu、Li-Hong Liu、Fang-Ying Wu、Lin Guo、Xiang-Ying Sun、Chao-Jie Wang、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b210106h

  日期：2003.2.11

  derivatives in cyclohexane and was assigned to the CT state by the observation of a substantial red shift with increasing solvent polarity or with increasing electron-withdrawing ability of the substituent. The CT emission energies were found to follow a linear relationship with the Hammett constant of the substituent and the value of the linear slope for 1-NBAs (-0.45 eV) was higher than that of 2-NBAs (-0

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2
• The Synthesis of<i>N</i>-Arylated Amides<i>via</i>Copper(II) Triflate- Catalyzed Direct Oxygenation and<i>N</i>-Arylation of Benzylamines with Aryl Iodides
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Yin-Lin Shao、Jiang-Sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201200424

  日期：2012.10.8

  An efficient approach for the synthesis of N-arylated amides by copper(II) triflate-catalyzed direct oxygenation and N-arylation reaction of benzylamines with aryl iodides is reported. Various benzylamines and aryl iodides can participate in the reaction, providing a series of N-arylated amides in moderate to good yields.

  报道了一种通过三氟甲磺酸铜（II）催化的直接氧化和苄基胺与芳基碘化物的N-芳基化反应合成N-芳基化酰胺的有效方法。各种苄胺和碘代甲烷可以参与反应，以中等至良好的产率提供一系列的N-芳基化酰胺。
• Fukui et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1428,1430
  作者：Fukui et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative Cross-Couplings of Aroyl Chlorides
  作者：Christian A. Malapit、Naoko Ichiishi、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02024

  日期：2017.8.4

  This report describes a method for Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling that enables the conversion of carboxylic acid derivatives to biaryls, aryl amines, aryl ethers, aryl sulfides, aryl boronate esters, and trifluoromethylated arenes. The success of this transformation leverages the Pd0/Brettphos-catalyzed decarbonylative chlorination of aroyl chlorides, which can then participate in diverse

  该报告描述了一种用于Pd催化的脱羰基交叉偶联的方法，该方法能够将羧酸衍生物转化为联芳基，芳基胺，芳基醚，芳基硫醚，芳基硼酸酯和三氟甲基化的芳烃。该转化的成功利用了芳基氯的Pd 0 / Brettphos催化的脱羰氯化反应，然后可以使用相同的Pd催化剂原位参与各种交叉偶联反应。