N-(2,2-difluoroethyl)naphthalen-1-amine | 318-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,2-difluoroethyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 318-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N
• 分子量: 207.223
• InChiKey: OCMONQGCMFBZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙胺 、 1-氯萘 在 C₃₃H₄₃ClNiO₆P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到N-(2,2-difluoroethyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氟烷基胺的镍催化N-芳基化

  摘要：

  首次报道了范围广泛的镍催化的β-氟烷基胺的N-芳基化反应。使用空气稳定的预催化剂（PAd2-DalPhos）Ni（o-tol）Cl可使反应在室温（25°C，NaO t Bu）下进行，或使用市售的双碱进行系统（100°C，DBU / NaOTf），以防止N-（β-氟代烷基）苯胺产物分解。本文公开的温和规程具有宽广的（杂）芳基（伪）卤化物范围（X = Cl，Br，I，也是第一次苯酚衍生的亲电试剂），涵盖了碱敏感底物和对映体转化，以前报道的任何催化剂体系都无法比拟的。

  DOI：

  10.1002/anie.202014340

文献信息

• Nickel‐Catalyzed N‐Arylation of Fluoroalkylamines
  作者：Ryan T. McGuire、Arun A. Yadav、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.202014340

  日期：2021.2.19

  β‐fluoroalkylamines with broad scope is reported for the first time. Use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd2‐DalPhos)Ni(o‐tol)Cl allows for reactions to be conducted at room temperature (25 °C, NaOtBu), or by use of a commercially available dual‐base system (100 °C, DBU/NaOTf), to circumvent decomposition of the N‐(β‐fluoroalkyl)aniline product. The mild protocols disclosed herein feature broad (hetero)aryl (pseudo)halide

  首次报道了范围广泛的镍催化的β-氟烷基胺的N-芳基化反应。使用空气稳定的预催化剂（PAd2-DalPhos）Ni（o-tol）Cl可使反应在室温（25°C，NaO t Bu）下进行，或使用市售的双碱进行系统（100°C，DBU / NaOTf），以防止N-（β-氟代烷基）苯胺产物分解。本文公开的温和规程具有宽广的（杂）芳基（伪）卤化物范围（X = Cl，Br，I，也是第一次苯酚衍生的亲电试剂），涵盖了碱敏感底物和对映体转化，以前报道的任何催化剂体系都无法比拟的。
• DalPhos on Demand: Facile Ligand Generation Enables New Ligand Discovery and Expedient Catalyst Screening
  作者：Joshua W. M. MacMillan、Ryan T. McGuire、Adam M. McMahon、Timothy S. Anderson、Katherine N. Robertson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.4c00249

  日期：2024.3.15

  identification of the DalPhos ligand variants (i.e., BnPAd-DalPhos, L4, and OAdPAd-DalPhos, L9) that, in turn, were carried forward for reaction scope analysis in challenging cross-couplings of fluoroalkylamines, by use of prepared (DalPhos)Ni(aryl)Cl precatalyst complexes. The reported methodology offers a user-friendly means of generating DalPhos variants in reaction development.

  DalPhos/Ni 基催化剂在 C-N 和 C-O 交叉偶联方面表现出色。生成此类配体的便捷方法将有助于发现有效的 DalPhos 配体变体，并加速最终用户的反应开发过程。公开了一种在用商业试剂处理后从单一配体前体生成结构不同的膦和亚膦酸酯型DalPhos配体且无需色谱纯化的方案。通过这种不同的合成策略形成 DalPhos 配体，用于快速筛选代表性 Ni 催化的 C-N 和 C-O 交叉偶联，从而鉴定出 DalPhos 配体变体（即 BnPAd-DalPhos、L4、和 OAdPAd-DalPhos, L9 )，进而通过使用制备的 (DalPhos)Ni(芳基)Cl 预催化剂配合物，对具有挑战性的氟烷基胺交叉偶联进行反应范围分析。所报告的方法提供了一种在反应开发中生成 DalPhos 变体的用户友好方法。