3,7-dicyclohexyl-[1,5,3,7]diselenadiazocane | 37577-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dicyclohexyl-[1,5,3,7]diselenadiazocane
• 英文别名: I, R=c-C6H11；3,7-Dicyclohexyl-1,5,3,7-diselenadiazocane
• CAS: 37577-87-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂Se₂
• 分子量: 408.348
• InChiKey: WAIZNOQBDBLWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.0-140.3 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dicyclohexyl-[1,5,3,7]diselenadiazocane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到4-Cyclohexyl-1,2,4-diselenazolidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Conversion of 3,7-Disubstituted 2H,6H-Tetrahydro-1,5,3,7-diselenadiazocines to 4-Substituted 1,2,4-Diselenazolidines by Treating with Oxidizing Agents

  摘要：

  3,7-二取代的2H,6H-四氢-1,5,3,7-二硒二氮杂环辛烷的氧化反应以中等产率生成4-取代的1,2,4-二硒氮杂环庚烷。反应的中间产物被认为是二硒二阳离子，其具有1,5,3,7-二硒二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架，该骨架由两个硒原子的环间相互作用瞬时生成。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.277
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环己胺 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3,7-dicyclohexyl-[1,5,3,7]diselenadiazocane
  参考文献：
  名称：

  1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷的合成和氧化环缩合。1,2,4-二硒唑烷、1,2,4-二碲唑烷和 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷的新形成

  摘要：

  分别从伯胺、福尔马林和 H 2 S、NaSeH 或 NaTeH 制备 1,5,3,7-二硫重氮烷、1,5,3,7-二硒重氮烷和 1,5,3,7-二碲重氮烷. 使用 NBS 氧化 1,5,3,7-二硒二氮杂环烷和 1,5,3,7-二碲二氮杂环烷分别有效地提供 1,2,4-二硒唑烷或 1,2,4-二碲唑烷。相比之下，用溴元素硫或二氯化二硫 (S 2 Cl 2 ) 处理 1,5,3,7-二噻唑并得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷。假设 1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷类化合物通过原位形成 1,5,3,7-二硫代二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷型二氮杂环进行不寻常的氧化转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1913

文献信息

• A Novel Conversion of 3,7-Disubstituted 2<i>H</i>,6<i>H</i>-Tetrahydro-1,5,3,7-diselenadiazocines to 4-Substituted 1,2,4-Diselenazolidines by Treating with Oxidizing Agents
  作者：Yuji Takikawa、Yutaka Koyama、Takamasa Yoshida、Kazuaki Shimada、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1995.277

  日期：1995.4

  Oxidation of 3,7-disubstituted 2H,6H-tetrahydro-1,5,3,7-diselenadiazocines afforded 4-substituted 1,2,4-diselenazolidines in modest yields. The intermediates of the reactions were supposed to be diselena dications possessing 1,5,3,7-diselenadiazabicyclo[3.3.0]octane skeleton generated transiently by the transannular interaction of two selenium atoms.

  3,7-二取代的2H,6H-四氢-1,5,3,7-二硒二氮杂环辛烷的氧化反应以中等产率生成4-取代的1,2,4-二硒氮杂环庚烷。反应的中间产物被认为是二硒二阳离子，其具有1,5,3,7-二硒二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架，该骨架由两个硒原子的环间相互作用瞬时生成。
• Draguet,C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 1700 - 1702
  作者：Draguet,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takikawa Yuji, Koyama Yutaka, Yoshida Takamasa, Shimada Kazuaki, Kabuto C+, Chem. Lett, (1995) N 4, S 277-278
  作者：Takikawa Yuji, Koyama Yutaka, Yoshida Takamasa, Shimada Kazuaki, Kabuto C+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Oxidative Ring Contraction of 1,5,3,7-Dichalcogenadiazocanes. Novel Formation of 1,2,4-Diselenazolidines, 1,2,4-Ditellurazolidines, and 1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes
  作者：Yuji Takikawa、Yutaka Koyama、Takamasa Yoshida、Kenshiro Makino、Hiroki Shibuya、Kazuto Sato、Tatsuya Otsuka、Yuko Shibata、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Kazuaki Shimada、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.79.1913

  日期：2006.12

  1,5,3,7-Dithiadiazocanes, 1,5,3,7-diselenadiazocanes, and 1,5,3,7-ditelluradiazocanes were prepared from a primary amine, formalin, and H 2 S, NaSeH, or NaTeH, respectively. Oxidation of 1,5,3,7-diselenadiazocanes and 1,5,3,7-ditelluradiazocanes using NBS efficiently afforded 1,2,4-diselenazolidines or 1,2,4-ditellurazolidines, respectively. In contrast, treatment of 1,5,3,7-dithiadiazocanes with bromine-elemental

  分别从伯胺、福尔马林和 H 2 S、NaSeH 或 NaTeH 制备 1,5,3,7-二硫重氮烷、1,5,3,7-二硒重氮烷和 1,5,3,7-二碲重氮烷. 使用 NBS 氧化 1,5,3,7-二硒二氮杂环烷和 1,5,3,7-二碲二氮杂环烷分别有效地提供 1,2,4-二硒唑烷或 1,2,4-二碲唑烷。相比之下，用溴元素硫或二氯化二硫 (S 2 Cl 2 ) 处理 1,5,3,7-二噻唑并得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷。假设 1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷类化合物通过原位形成 1,5,3,7-二硫代二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷型二氮杂环进行不寻常的氧化转化。