2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 454474-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 454474-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PLASSEKOKWFDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到(1R,14R,15R,19S)-17-phenyl-20-oxa-17-azapentacyclo[12.5.1.01,10.02,7.015,19]icosa-2,4,6-triene-13,16,18-trione
  参考文献：
  名称：

  Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides

  摘要：

  一系列连接到环戊酮/环己酮/1-四氢萘酮单元的α-重氮羰基化合物通过使用重氮甲烷溶液，通过铑产生的羰基叶立德构建了各种融合的环辛烷环体系。铑(II)醋酸二聚体与各种α-重氮羰基化合物的反应生成了瞬态的七元环羰基叶立德，这些叶立德与亲二极体如N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和DMAD进行了方便的1,3-偶极环加成反应，以串联方式提供了多种融合的环氧桥接环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基叶立德的分子内质子转移生成了一个oxepine环体系。当对苯醌作为亲二极体时，得到了一个三氧杂多环化合物。报道了对融合环辛烷类衍生物的单晶X射线分析，以明确确定融合环氧桥接环辛烷环体系的结构和立体化学；进一步分析揭示了固态结构中存在的独特分子间C-H···π相互作用模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.801
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionate 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides

  摘要：

  一系列连接到环戊酮/环己酮/1-四氢萘酮单元的α-重氮羰基化合物通过使用重氮甲烷溶液，通过铑产生的羰基叶立德构建了各种融合的环辛烷环体系。铑(II)醋酸二聚体与各种α-重氮羰基化合物的反应生成了瞬态的七元环羰基叶立德，这些叶立德与亲二极体如N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和DMAD进行了方便的1,3-偶极环加成反应，以串联方式提供了多种融合的环氧桥接环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基叶立德的分子内质子转移生成了一个oxepine环体系。当对苯醌作为亲二极体时，得到了一个三氧杂多环化合物。报道了对融合环辛烷类衍生物的单晶X射线分析，以明确确定融合环氧桥接环辛烷环体系的结构和立体化学；进一步分析揭示了固态结构中存在的独特分子间C-H···π相互作用模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.801