(2R,3R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-hydroxy-5-phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-one | 749922-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-hydroxy-5-phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-one
• CAS: 749922-53-0
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₆Si₂
• 分子量: 517.77
• InChiKey: HENQOVUGCHPESW-LBHOTPKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-hydroxy-5-phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,10bS)-1,2-diacetoxy-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  10b取代的六氢吡咯并异喹啉：通过N-酰基亚胺离子环化非选择性形成季碳立体中心的研究

  摘要：

  描述了具有季碳立体中心的六氢-吡咯并异喹啉的立体选择性合成。所提出的方法采用了将格氏试剂添加到衍生自1-酒石酸的酰亚胺1的羰基上，然后进行乙酰化和BF 3 ·Et 2 O诱导的环化。乙酰化-环化顺序既可以一锅法进行，也可以在选定的溶剂中逐步进行。关键步骤是通过N-酰亚胺离子进行酸催化的碳-碳键形成反应，可提供高的立体选择性，这已证明与R 1的大小密切相关。取代基和反应条件，即溶剂的选择，路易斯酸的量，温度和底物的浓度。基于观察到的结果，提出了经由N-酰基亚胺阳离子参与溶剂的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.028
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡咯烷二酮,1-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙基]-3,4-二羟基-,(3R,4R)- 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3R)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-hydroxy-5-phenyl-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  10b取代的六氢吡咯并异喹啉：通过N-酰基亚胺离子环化非选择性形成季碳立体中心的研究

  摘要：

  描述了具有季碳立体中心的六氢-吡咯并异喹啉的立体选择性合成。所提出的方法采用了将格氏试剂添加到衍生自1-酒石酸的酰亚胺1的羰基上，然后进行乙酰化和BF 3 ·Et 2 O诱导的环化。乙酰化-环化顺序既可以一锅法进行，也可以在选定的溶剂中逐步进行。关键步骤是通过N-酰亚胺离子进行酸催化的碳-碳键形成反应，可提供高的立体选择性，这已证明与R 1的大小密切相关。取代基和反应条件，即溶剂的选择，路易斯酸的量，温度和底物的浓度。基于观察到的结果，提出了经由N-酰基亚胺阳离子参与溶剂的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.028

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 10b-substituted hexahydropyrroloisoquinolines from l-tartaric acid. Creation of a quaternary carbon stereocentre via N-acyliminium ion cyclization
  作者：Danuta Mostowicz、Robert Wójcik、Grzegorz Dołęga、Zbigniew Kałuża

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.036

  日期：2004.7

  A simple, three-step synthesis of 10b-substituted-hexahydropyrroloisoquinolines 12-17 starting from an L-tartaric acid derived imide is described. The methodology presented employs the addition of a Grignard reagent to the imide carbonyl group, followed by a one-pot acetylation-cyclization sequence. The crucial step, an acid-catalyzed carbon-carbon bond forming reaction via an N-acyliminium ion offers moderate to high stereoselectivity, which has been shown to be strongly dependent on the size of the R-substituent. The mixtures of pyrroloisoquinolines obtained can be separated as enantiomerically pure 2-silyloxy-derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.